(4-aminobenzyl)-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-aminobenzyl)-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine)
• 英文别名: 4-[N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidinomethyl]aniline；tert-butyl N-[N'-[(4-aminophenyl)methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 364.445
• InChiKey: RLUCGOFDIMPZJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminobenzyl)-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine) 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 {4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]-benzyl}guanidine TFA
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Molecules of Benzylguanidine and the Alkylating Group of Melphalan: Synthesis and Effects on Neuroblastoma Cells

  摘要：

  神经母细胞瘤的治疗主要依靠化疗药物和放射性化合物，如（间碘苄基）胍[131I]mIBG。对于特殊应用（干细胞移植前的调理），丁硫酚和美法仑（M）被证明是有效的。然而，由于这两种药物的副作用，它们已不再用于神经母细胞瘤的常规化疗。烷化剂美法仑在人体必需氨基酸苯丙氨酸（Phe）的苯基的对位上含有一个（Cl-CH2-CH2-）2N-基团，因此几乎所有细胞都能通过氨基酸转运体吸收。相比之下，神经母细胞瘤细胞通过去甲肾上腺素转运体（NAT）吸收 mIBG 同位素的选择性更大。本研究旨在合成和研究苄基胍（BG）与 M 的烷基化基团的杂交分子，这种杂交分子应结合 BG 对神经母细胞瘤细胞的优先摄取和 M 的细胞毒性。除了 BG 与 M（pMBG）中位于对位的二烷基化基团（Cl-CH2-CH2-）2N- 结合的混合物外，我们还合成了 mMBG，它是由一个（Cl-CH2-CH2-）2N- 基团元取代的 BG。此外，我们还合成了两种单烷基化混合分子：由 (Cl-CH2-CH2-)NH- 基团对位取代的 BG（pM*BG）和由 (Cl-CH2-CH2-)NH- 基团元取代的 BG（mM*BG）。通过标准测试系统，研究了这四种新化合物对人类神经母细胞瘤细胞系（SK-N-SH、Kelly 和 LS）的吸收、活力和增殖的影响。考虑到神经母细胞瘤细胞更倾向于通过去甲肾上腺素转运体摄取，我们认为这四种新化合物可能非常适合用于治疗。

  DOI：

  10.3390/jcm12134469
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)-N',N"-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以66%的产率得到(4-aminobenzyl)-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine)
  参考文献：
  名称：

  EP1182195

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cyclic compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06627651B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  Compounds of general formula (1) R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five- to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  一般公式（1）的化合物 R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 或其盐，具有预防治疗HIV传染性疾病的作用，其中R1是可选地取代的五至六元环基团；X1是自由价电子或类似物；W是二价基团，例如，由一般公式（2）表示 （其中A和B各自是可选地取代的五至七元环；E1和E4各自是可选地取代的碳或类似物；E2和E3各自是氧或类似物；a和b各自是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价电子或类似物；R2是可选地取代的氨基或类似物。
• [EN] LIGANDS FOR ENHANCED IMAGING AND DRUG DELIVERY TO NEUROBLASTOMA CELLS<br/>[FR] LIGANDS POUR IMAGERIE AMÉLIORÉE ET ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT À DES CELLULES DE NEUROBLASTOME
  申请人：UNIV MADRID COMPLUTENSE

  公开号：WO2019185586A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention concerns aminobenzylguanidine derivative ligands specifically targeting neuroblastoma cells with an improved cellular uptake. The improved cellular uptake provides for the therapeutic and diagnostic use of the ligands in neuroblastoma-related diseases.

  这项发明涉及氨基苯基胍衍生物配体，专门针对神经母细胞瘤细胞，具有改进的细胞摄取。改进的细胞摄取为这些配体在神经母细胞瘤相关疾病的治疗和诊断应用提供了可能。
• Synthesis and structure-activity relationships of small-molecular di-basic esters, amides and carbamates as flaviviral protease inhibitors
  作者：Tom R. Sundermann、Clarissa V. Benzin、Tonko Dražić、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.025

  日期：2019.8

  reported as inhibitor of the dengue protease with potency in the low-micromolar range. In the present study, this lead structure was modified with the intent to explore structure-activity relationships and obtain compounds with increased drug-likeness. Substitutions of the guanidine moieties, the aromatic rings, and the ester with other functionalities were evaluated. All changes were accompanied by

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。
• Cycloalkene derivatives, process for producing the same, and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06495604B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R represents an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, a heterocyclic group optionally having substituents, a group represented by the formula: OR1 (wherein R1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents) or a group represented by the formula: wherein R1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents, R1c is, same with or different from R1b, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents, R0 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R and R0 represents a bond with each other, Ar represents an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, and n is an integer of 1 to 4, or a salt thereof, which is a agent for preventing or treating diseases such as cardiac disease, autoimmune disease, septick shock, etc.

  本发明提供了一种由以下公式表示的化合物：其中R代表一个具有取代基的脂肪烃基、一个具有取代基的芳香烃基、一个具有取代基的杂环基、一个由公式表示的基团：OR1（其中R1代表氢原子或具有取代基的脂肪烃基）或一个由公式表示的基团：其中R1b代表氢原子或具有取代基的脂肪烃基，R1c与R1b相同或不同，代表氢原子或具有取代基的脂肪烃基，R0代表氢原子或脂肪烃基，或者R和R0彼此之间形成键结合，Ar代表具有取代基的芳香烃基，n为1至4的整数，或其盐，用作预防或治疗心脏病、自身免疫疾病、感染性休克等疾病的药物。
• [EN] NOVEL HETEROAROMATIC COMPOUNDS EXHIBITING ANTIFUNGAL ACTIVITY AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：FOX CHASE CHEMICAL DIVERSITY CENTER INC

  公开号：WO2022192162A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise heteroaromatic compounds having a disease-modifying action in the treatment of fungal infections and diseases associated with fungal infection.

  本发明的制药组合物包括具有改变疾病作用的杂环芳香化合物，用于治疗真菌感染和与真菌感染相关的疾病。