4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-2-methylbenzene-1,3-diol | 1383117-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-2-methylbenzene-1,3-diol
• CAS: 1383117-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: NDBZOOGCLCQMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-2-methylbenzene-1,3-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z)-6-(2,2-dimethylpropylidene)-4-methyl-3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-6H-chromeno[4,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct a fused 2-ylidene chromene ring: highly regioselective synthesis of novel chromeno quinoxalines

  摘要：

  首次通过使用AlCl3诱导的C–C键形成以及随后进行Pd/C–Cu介导的耦合-环化策略，成功实现了熔合2-亚烯基色烯环的区域选择性构建。利用该策略合成了一系列色烯[4,3-b]喹啉衍生物。对代表性化合物6-(2,2-二甲基丙烯基)-4-甲基-6H-色烯[4,3-b]喹啉-3-醇的单晶X射线衍射研究证实了具有Z-几何构型的环外C–C双键的存在。还展示了该化合物的晶体结构分析和氢键模式，以及通过炔基化反应后的Sonogashira耦合进行的结构阐明。讨论了2-亚烯基色烯环形成的可能机制。部分合成的化合物在体外测试中显示出抗癌性质。

  DOI：

  10.1039/c2ob25416f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 2,6-二羟基甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-2-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct a fused 2-ylidene chromene ring: highly regioselective synthesis of novel chromeno quinoxalines

  摘要：

  首次通过使用AlCl3诱导的C–C键形成以及随后进行Pd/C–Cu介导的耦合-环化策略，成功实现了熔合2-亚烯基色烯环的区域选择性构建。利用该策略合成了一系列色烯[4,3-b]喹啉衍生物。对代表性化合物6-(2,2-二甲基丙烯基)-4-甲基-6H-色烯[4,3-b]喹啉-3-醇的单晶X射线衍射研究证实了具有Z-几何构型的环外C–C双键的存在。还展示了该化合物的晶体结构分析和氢键模式，以及通过炔基化反应后的Sonogashira耦合进行的结构阐明。讨论了2-亚烯基色烯环形成的可能机制。部分合成的化合物在体外测试中显示出抗癌性质。

  DOI：

  10.1039/c2ob25416f