3-diazo-4-phenyl-2-butanone | 1005501-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diazo-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 2-Diazo-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1005501-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LKIMNXRZGYGWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-4-phenyl-2-butanone 、 苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 硼酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 以71%的产率得到(E)-2-phenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与重氮酸酯的氧化交叉偶联反应用于立体选择性合成（E）-α，β-二芳基丙烯酸酯

  摘要：

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101796t
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-diazo-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与重氮酸酯的氧化交叉偶联反应用于立体选择性合成（E）-α，β-二芳基丙烯酸酯

  摘要：

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101796t

文献信息

• 可见光促进的手性喹啉酮类衍生物制备新方 法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107417615B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一类喹啉酮类衍生物，尤其涉及式I所示的光学活性的喹啉酮类衍生物及其制备方法。该类化合物可以在三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿加合物与P‑S配体作为催化剂，4‑烯基苯并噁嗪酮与重氮化合物作为起始原料，在可见光照条件下通过wolff重排及随后的脱羧[4+2]环化反应制得。当P‑S为式IV化合物时，可高效、高对映选择性地合成多种不同取代的式I所示的喹啉酮类衍生物。
• Enantioselective Trapping of Pd-Containing 1,5-Dipoles by Photogenerated Ketenes: Access to 7-Membered Lactones Bearing Chiral Quaternary Stereocenters
  作者：Yi Wei、Song Liu、Miao-Miao Li、Yi Li、Yu Lan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.8b12095

  日期：2019.1.9

  photoactivation and asymmetric Pd catalysis. The key to the success of this method is the enantioselective trapping of Pd-containing, 1,5-dipolar intermediates by ketenes, a class of reactive C2 synthons, which were generated in an in situ and traceless manner under visible light irradiation. Through this trapping, a variety of 7-membered lactones bearing challenging chiral quaternary stereocenters can be accessed

  通过结合光活化和不对称 Pd 催化，首次实现了乙烯基碳酸亚乙酯和 α-重氮酮的对映选择性 [5+2] 环加成反应。该方法成功的关键是烯酮对含 Pd 的 1,5-偶极中间体的对映选择性捕获，烯酮是一类反应性 C2 合成子，在可见光照射下以原位和无痕方式生成。通过这种捕获，可以轻松获得具有挑战性的手性四元立体中心的各种 7 元内酯，具有良好的效率和高对映选择性（高达 99% 的产率和 96:4 er）。
• Carbocation Lewis Acid TrBF₄-Catalyzed 1,2-Hydride Migration: Approaches to (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters and α-Branched β-Ketocarbonyls
  作者：Wansong Shang、Depeng Duan、Yongjun Liu、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03005

  日期：2019.10.4

  Carbocation Lewis acid TrBF4-catalyzed 1,2-hydride migration of α-alkyldiazoacetates themselves or in situ-generated cross-coupling adducts of aldehydes and α-alkyldiazoacetates has been developed, affording (Z)-α,β-unsaturated esters and α-branched β-ketocarbonyls, respectively, in good yields and with high regioselectivities.

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。
• Visible-Light-Induced Catalysis: A Regioselectivity Switch between [2+1] and [2+2] Cycloaddition of Diazocarbonyls with Olefins
  作者：Jian Lv、Huixin Qiu、Lirong Wen

  DOI：10.1055/a-1786-6496

  日期：2022.9

  Visible-light-promoted [2+1] and [2+2] cycloaddition reactions of diazocarbonyls with olefins have been developed, affording functionalized cyclopropanes and cyclobutanes, respectively. In visible-light catalysis of Ir(ppy)3, a simple addition of Rh2(OAc)4 switches the regioselectivity from [2+1] to [2+2] cycloaddition with good reactivity and high regioselectivity.

  已经开发了重氮羰基与烯烃的可见光促进的 [2+1] 和 [2+2] 环加成反应，分别得到官能化的环丙烷和环丁烷。在 Ir(ppy) 3的可见光催化中，Rh 2 (OAc) 4的简单添加将区域选择性从 [2+1] 转变为 [2+2] 环加成，具有良好的反应性和高区域选择性。