4,4'-bis[(E)-2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2,2'-bipyridine | 1094603-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[(E)-2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethenyl]-2-[4-[(E)-2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1094603-67-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 488.588
• InChiKey: ZNZJAVXPNWIPQB-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 4,4'-bis[(E)-2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2,2'-bipyridine 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 以 not given 为溶剂， 以35%的产率得到[Ru(NCS)(4,4'-(dicarboxylic acid)-2,2'-bipyridine)(4,4'-bis[(E)-2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Electron-rich heteroaromatic conjugated bipyridine based ruthenium sensitizer for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一种新型异配位的钌配合物，包含异芳香-4,4'-π-共轭的2,2'-联吡啶 [Ru(II)LL′(NCS)₂] （L = 4,4'-双[(E)-2-(3,4-乙烯二氧噻吩-2-基)乙烯]-2,2'-联吡啶，L′ = 4,4'-(二羧酸)-2,2'-联吡啶），并用于染料敏化太阳能电池，在标准全球AM 1.5阳光下，光电转化效率达到9.1%。

  DOI：

  10.1039/b811378e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis[2-hydroxy-2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)ethyl]-2,2'-bipyridine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以40%的产率得到4,4'-bis[(E)-2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳族供体-受体 π-共轭 2,2'-联吡啶

  摘要：

  提出了一系列杂芳族 4,4'-π-共轭 2,2'-联吡啶 (bpy)，分别带有共轭 π-过量和 π-缺陷杂芳环作为供体 (D) 和受体 (A) 取代基。我们通过实验和计算发现，在杂环亚基的供体和受体性质与不同结构对称性（bpy-π-D 或 bpy-π-D-π-A）相结合的情况下，吸收和发射最大值和分子轨道能级可以在很宽的范围内轻松调整。新配体的特性可以有效地用于染料敏化太阳能电池的金属配合物和其他光学应用材料中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800692

文献信息

• Heteroaromatic Donor-Acceptor π-Conjugated 2,2′-Bipyridines
  作者：Alessandro Abbotto、Luca Bellotto、Filippo De Angelis、Norberto Manfredi、Chiara Marinzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800692

  日期：2008.10

  A series of heteroaromatic 4,4′-π-conjugated 2,2′-bipyridines (bpy) bearing conjugated π-excessive and π-deficient heteroaromatic rings as donor (D) and acceptor (A) substituents, respectively, is presented. We have experimentally and computationally found that, upon variation of donor and acceptor properties of the heterocyclic subunits in combination with different structural symmetries (bpy-π-D

  提出了一系列杂芳族 4,4'-π-共轭 2,2'-联吡啶 (bpy)，分别带有共轭 π-过量和 π-缺陷杂芳环作为供体 (D) 和受体 (A) 取代基。我们通过实验和计算发现，在杂环亚基的供体和受体性质与不同结构对称性（bpy-π-D 或 bpy-π-D-π-A）相结合的情况下，吸收和发射最大值和分子轨道能级可以在很宽的范围内轻松调整。新配体的特性可以有效地用于染料敏化太阳能电池的金属配合物和其他光学应用材料中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Electron-rich heteroaromatic conjugated bipyridine based ruthenium sensitizer for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Alessandro Abbotto、Claudia Barolo、Luca Bellotto、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Norberto Manfredi、Chiara Marinzi、Simona Fantacci、Jun-Ho Yum、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1039/b811378e

  日期：——

  A novel heteroleptic ruthenium complex carrying a heteroaromatic-4,4′-π-conjugated 2,2′-bipyridine [Ru(II)LL′(NCS)2] (L = 4,4′-bis[(E)-2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)vinyl]-2,2′-bipyridine, L′ = 4,4′-(dicarboxylic acid)-2,2′-bipyridine) was synthesized and used in dye-sensitized solar cells, yielding photovoltaic efficiencies of 9.1% under standard global AM 1.5 sunlight.

  合成了一种新型异配位的钌配合物，包含异芳香-4,4'-π-共轭的2,2'-联吡啶 [Ru(II)LL′(NCS)₂] （L = 4,4'-双[(E)-2-(3,4-乙烯二氧噻吩-2-基)乙烯]-2,2'-联吡啶，L′ = 4,4'-(二羧酸)-2,2'-联吡啶），并用于染料敏化太阳能电池，在标准全球AM 1.5阳光下，光电转化效率达到9.1%。