N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)naphthalen-2-amine | 1610602-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 1610602-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NSi
• 分子量: 305.495
• InChiKey: LRPWDXFEDUFWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 、 N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)naphthalen-2-amine 在 C₃₈H₃₈IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以63%的产率得到(R)-3-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)-2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的手性铱催化剂的氧化和对映选择性烷基化的合并

  摘要：

  单一手性八面体铱（III）络合物用于可见光活化的不对称光氧化还原催化。在传统的家用灯的存在下和空气中，2-酰基-1-苯基咪唑与N，N-二芳基-N-（三甲基甲硅烷基）甲胺的氧化偶合可提供61-93％的氨基烷基化产物，且收率高。对映体过量（90–98％ee）。值得注意的是，铱中心同时具有三个独特的功能：作为手性的唯一来源，作为催化活性的路易斯酸以及作为光氧化还原敏化剂的中心部分。这个概念上简单的反应方案可能为绿色合成非外消旋手性分子提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201500998
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 N-苯基-2-萘胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的手性铱催化剂的氧化和对映选择性烷基化的合并

  摘要：

  单一手性八面体铱（III）络合物用于可见光活化的不对称光氧化还原催化。在传统的家用灯的存在下和空气中，2-酰基-1-苯基咪唑与N，N-二芳基-N-（三甲基甲硅烷基）甲胺的氧化偶合可提供61-93％的氨基烷基化产物，且收率高。对映体过量（90–98％ee）。值得注意的是，铱中心同时具有三个独特的功能：作为手性的唯一来源，作为催化活性的路易斯酸以及作为光氧化还原敏化剂的中心部分。这个概念上简单的反应方案可能为绿色合成非外消旋手性分子提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201500998

文献信息

• Visible-Light-Mediated Addition of α-Aminoalkyl Radicals to [60]Fullerene by Using Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Yuya Ashida、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201304731

  日期：2014.5.12

  fullerene has been extensively studied and various fullerene derivatives have been synthesized. We have succeeded in the functionalization of [60]fullerene by using α‐aminoalkyl radicals generated by visible‐light‐mediated single‐electron oxidation of α‐silylamines as synthetic intermediates. In these reactions, the introduction of diarylamino groups, which are useful electron donors, has been easily

  富勒烯的官能化已经被广泛研究，并且已经合成了各种富勒烯衍生物。通过使用由α-甲硅烷基胺的可见光介导的单电子氧化生成的α-氨基烷基自由基，我们成功地实现了[60]富勒烯的功能化。在这些反应中，容易实现有用的电子给体二芳基氨基的引入。
• Aminomethylations of electron-deficient compounds—bringing iron photoredox catalysis into play
  作者：Aleksandra Ilic、Benjamin R. Strücker、Catherine E. Johnson、Simon Hainz、Reiner Lomoth、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/d4sc02612h

  日期：——

  active substances among others. Visible light-induced generation of nucleophilic α-aminoalkyl radicals as reactive intermediates that can be trapped by electron-deficient alkenes presents an attractive and mild approach to achieve said functionalisation. In this work, [Fe(III)(phtmeimb)2]PF6 (phtmeimb = phenyl(tris(3-methylimidazol-2-ylidene))borate), an N-heterocyclic carbene (NHC) complex based on Earth-abundant

  含氮化合物的α-官能化是合成化学中广泛关注的领域，因为它们存在于生物活性物质等中。可见光诱导产生亲核α-氨基烷基自由基作为可被缺电子烯烃捕获的反应中间体，为实现所述官能化提供了一种有吸引力且温和的方法。在这项工作中，[Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6 (phtmeimb = 苯基(三(3-甲基咪唑-2-亚基))硼酸盐)，一种基于地球丰富的铁的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物，被用作光氧化还原催化剂，有效地驱动一系列不同的α-三甲基甲硅烷基胺形成α-氨基烷基自由基，并随后在绿光照射下加成到许多缺电子烯烃上。机理研究阐明了完整光催化循环的不同反应步骤。在产率和底物范围方面，我们表明 [Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6可以与贵金属光氧化还原催化剂竞争，例如在相当的反应条件下胜过原型 [Ru(bpy) 3 ]Cl 2 ，说明铁光催化剂可以有效促进具有合成价值的光氧化还原反应。