2-glyceryl carbamate | 176512-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-glyceryl carbamate
• 英文别名: glycerol aminocarboxylate；1,3-Dihydroxypropan-2-yl carbamate
• CAS: 176512-15-5
• 化学式: C₄H₉NO₄
• mdl: MFCD19214914
• 分子量: 135.12
• InChiKey: DQNWHIYCCHKFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 在 氨 作用下， 49.84 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2-glyceryl carbamate 、 2,3-dihydroxypropyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  由甘油或碳酸甘油酯和尿素催化合成羟甲基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  恶唑烷酮是通过在γ-Zr磷酸盐作为催化剂的情况下使碳酸甘油酯或甘油与尿素反应而合成的。多元醇或其碳酸盐的转化率取决于温度。低于408 K时，选择性为100％，转化率最高为25％，而提高温度意味着转化率提高，但选择性降低，这使分离过程更加困难。从碳酸甘油酯开始，以大约1：1的摩尔比形成两个异构体6和6'，这是因为尿素会侵蚀羧基CO部分两侧的碳酸酯部分。从甘油中优选形成6 '异构体：6' / 6的比例接近7。形成的恶唑烷酮起模板的作用，因为它们通过与甘油的氢键相互作用。相互作用的强度依赖于6或6'异构体：DFT计算表明，能量为22.6千卡摩尔-1为6 -oxazolidinone和25.7千卡摩尔-1为6' -oxazolidinone。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200524

文献信息

• Aminolysis Reaction of Glycerol Carbonate in Organic and Hydroorganic Medium
  作者：Bassam Nohra、Laure Candy、Jean-François Blanco、Yann Raoul、Zephirin Mouloungui

  DOI：10.1007/s11746-011-1995-5

  日期：2012.6

  AbstractAminolysis reaction of glycerol carbonate with primary amine in organic and hydroorganic media leads to the formation of two hydroxyurethane isomers and a partial decomposition of glycerol carbonate into glycerol. Aminolysis with a secondary amine promotes the condensation reaction and limits the formation of glycerol. The ratio of α versus β was determined by zgig 13C NMR. This technique permits computing the yield of α and β products in the medium. The quantity of glycerol was determined by GC analysis. The ratio of the isomers and the amount of glycerol depend on the amine and the solvent. Kinetic investigations reveal that, in hydroorganic medium, the more the alkyl chain of the amine increased, the less glycerol was formed. On the contrary, in organic medium, the alkyl chain of the amine does not play a major role in the formation of glycerol.
• Catalytic Synthesis of Hydroxymethyl-2-oxazolidinones from Glycerol or Glycerol Carbonate and Urea
  作者：Angela Dibenedetto、Francesco Nocito、Antonella Angelini、Imre Papai、Michele Aresta、Raffaella Mancuso

  DOI：10.1002/cssc.201200524

  日期：2013.2

  difficult. Starting from glycerol carbonate, two isomers, 6 and 6′, are formed with a quasi 1:1 molar ratio because urea can attack the carbonate moiety on both sides of the carboxylic CO moiety. From glycerol the formation of the 6′ isomer is preferred: the ratio of 6′/6 is close to 7. The oxazolidinones formed act as templates because they interact through hydrogen bonding with glycerol. The intensity

  恶唑烷酮是通过在γ-Zr磷酸盐作为催化剂的情况下使碳酸甘油酯或甘油与尿素反应而合成的。多元醇或其碳酸盐的转化率取决于温度。低于408 K时，选择性为100％，转化率最高为25％，而提高温度意味着转化率提高，但选择性降低，这使分离过程更加困难。从碳酸甘油酯开始，以大约1：1的摩尔比形成两个异构体6和6'，这是因为尿素会侵蚀羧基CO部分两侧的碳酸酯部分。从甘油中优选形成6 '异构体：6' / 6的比例接近7。形成的恶唑烷酮起模板的作用，因为它们通过与甘油的氢键相互作用。相互作用的强度依赖于6或6'异构体：DFT计算表明，能量为22.6千卡摩尔-1为6 -oxazolidinone和25.7千卡摩尔-1为6' -oxazolidinone。