2-isopropyl-N-phenylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-Isopropyl-benzanilid；N-phenyl-2-propan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: RZRWMAWHABEKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-N-phenylbenzamide 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以73 %的产率得到3,3-二甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧苄基 C(sp3)-H 内酯化 2-烷基苯甲酰胺通过 N 中心自由基

  摘要：

  在此，我们描述了铜催化的需氧 C(sp 3 )-H 官能化 2-烷基苯甲酰胺用于合成苯并内酯。该反应通过N-H 键断裂直接产生的 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移进行，不需要合成预功能化的 N 中心自由基前体或使用强化学计量氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00281g
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲酰氯 、 苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 2-isopropyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  7-异丙基-8-甲基-1,2-苯并芴和7-异丙基1,2-苯并芴的合成。糖苷和糖苷配基，第191部分

  摘要：

  描述了7-异丙基-8-甲基-1,2-苯并芴（I）和7-异丙基1,2-苯并芴（II）的合成。两种烃均以晶体形式获得。给出了这两种物质的紫外和红外光谱，以及两种相关的芴衍生物的许多特征性中间产物。提到的最后两种物质的UV光谱表明，该合成实际上产生了1,2-苯并芴酮，而不是2,3-苯并芴酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410617

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic double functionalization of benzylic C(sp³)–H bonds for the synthesis of 3-hydroxyisoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuta Matsuzawa、Kanako Ono、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d1cc02870g

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic 3-hydroxyisoindolinone synthesis was developed via the benzylic double C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides. In this reaction, molecular oxygen was used as both an oxidant for C(sp3)–H functionalization and an oxygen source. Our method can be extended to diverse benzylic C(sp3)–H bonds and shows excellent functional group tolerance.

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。
• Visible-light-induced intramolecular sp³ C–H oxidation of 2-alkyl-substituted benzamides for the synthesis of functionalized iminoisobenzofurans
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc07791j

  日期：——

  developed a protocol for the synthesis of functionalized iminoisobenzofurans by means of visible-light-induced intramolecular cyclization reactions of 2-alkyl-substituted benzamides. This one step-economical protocol, which involves intramolecular sp3 C–O bond formation, features mild reaction conditions, exclusive chemoselectivity, and high yields.

  我们已经开发出了一种通过可见光诱导的2-烷基取代的苯甲酰胺分子内环化反应来合成功能化亚氨基异苯并呋喃的方案。这一一步经济的方法，涉及分子内sp 3 C–O键的形成，具有温和的反应条件，独有的化学选择性和高收率。
• Visible-light-induced photocatalyst-free intramolecular sp3 C–H oxidation of 2‑alkyl benzamides
  作者：Lingang Wu、Lei Sun、Jichun Cui、Lei Xie、Yanlan Wang、Shaozhen Nie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154093

  日期：2022.9

  A new amidyl radical-mediated intramolecular 2‑alkyl benzamide oxidation reaction was developed under mild photochemical conditions. This Hofmann–Löffler–Freytag (HLF) type reaction involved the formation of intramolecular sp3 CO bonds via a different pathway than the construction of CN bonds in classic and modified HLF reactions. The oxidation proceeded smoothly at room temperature without any photocatalyst

  在温和的光化学条件下，开发了一种新的酰胺基自由基介导的分子内 2-烷基苯甲酰胺氧化反应。这种 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 型反应涉及通过与经典和改良 HLF 反应中 CN 键构建不同的途径形成分子内 sp 3 CO 键。氧化在室温下在没有任何光催化剂的情况下顺利进行，并且以中等至优异的产率提供了所需的产物，具有独特的化学选择性。
• Copper-catalyzed aerobic benzylic C(sp³)–H lactonization of 2-alkylbenzamides <i>via</i> N-centered radicals
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Kanako Ono、Satoshi Kurosu、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d2ob00281g

  日期：——

  Herein, we describe the copper-catalyzed aerobic C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides for the synthesis of benzolactones. This reaction proceeds via 1,5-hydrogen atom transfer of N-centered radicals directly generated by N–H bond cleavage and does not require the synthesis of pre-functionalized N-centered radical precursors or the use of strong stoichiometric oxidants.

  在此，我们描述了铜催化的需氧 C(sp 3 )-H 官能化 2-烷基苯甲酰胺用于合成苯并内酯。该反应通过N-H 键断裂直接产生的 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移进行，不需要合成预功能化的 N 中心自由基前体或使用强化学计量氧化剂。
• Plant protection agents for control of fungi
  申请人：AGRO-KANESHO CO., LTD.

  公开号：EP0318991A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Derivatives of 3′-isopropylbenzanilide represented by the following general formula: wherein R stands for a trifluoromethyl or nitro group. These compounds are of remarkable utility when used in various plant protection agents for control of fungi.

  由以下通式表示的 3′-异丙基苯甲酰苯胺的衍生物： 其中 R 代表三氟甲基或硝基。这些化合物在各种植物保护剂中用于控制真菌时具有显著的功效。