(E)-4-oxo-4-(phenylamino)but-2-enoic acid | 4437-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(phenylamino)but-2-enoic acid
• 英文别名: Fumarsaeure-mono-anilid；Fumaranilic acid；(E)-4-anilino-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 4437-08-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00014011
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WHZLCOICKHIPRL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  442.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-(phenylamino)but-2-enoic acid 生成 N-苯基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  MATSUURA, NORIO;KAVASAKI, KEKO;IVABUTI, KOITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-phenylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-4-oxo-4-(phenylamino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• Derivatives of aryl amines containing the cytotoxic 1,4-dioxo-2-butenyl pharmacophore
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Manjula Vadaparti、Umashankar Das、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.098

  日期：2010.3

  Several series of compounds containing the 1,4-dioxo-2-butenyl moiety have been prepared as candidate cytotoxins, including the methyl N-arylmaleamates, methyl N-arylfumaramates, and N-arylmaleimides. In addition, the N-arylisomaleimides were synthesized which are the structural isomers of N-arylmaleimides. These compounds were evaluated against human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些
• Exploring the Scope of Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis for the Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Jacqueline Bitai、Alexandra M. Z. Slawin、David B. Cordes、Andrew D. Smith

  DOI：10.3390/molecules25102463

  日期：——

  allylic phosphate precursor. This method uses readily accessible N,N-dimethylglycine aryl esters and functionalized allylic phosphates, forming quaternary ammonium salts in situ in the presence of a palladium catalyst. Subsequent enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement, promoted by the chiral isothiourea tetramisole, generates α-amino acid derivatives with two contiguous stereocenters. The incorporation

  通过在烯丙基磷酸酯前体中加入各种官能团，研究了串联 N-烯丙基化/[2,3]-重排方案的范围和局限性。该方法使用容易获得的 N,N-二甲基甘氨酸芳基酯和官能化的烯丙基磷酸酯，在钯催化剂存在下原位形成季铵盐。随后的对映选择性 [2,3]-sigmatropic 重排，由手性异硫脲四咪唑促进，产生具有两个连续立体中心的 α-氨基酸衍生物。吸电子酯和酰胺基团的结合给出了最好的结果，以中等至良好的产率（29-70%）提供了所需的产品，具有低非对映控制（通常为 60:40 dr）但对映选择性高（高达 90:10）呃）。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Aza-Peptide Michael Acceptors as Selective and Potent Inhibitors of Caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10
  作者：Özlem Doǧan Ekici、Zhao Zhao Li、Amy J. Campbell、Karen Ellis James、Juliana L. Asgian、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、Rajkumar Ganesan、Stjepan Jelakovic、Markus G. Grütter、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm0601405

  日期：2006.9.1

  novel class of inhibitors that are potent and specific for caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10. The second-order rate constants are in the order of 10(6) M(-1) s(-1). The aza-peptide Michael acceptor inhibitor 18t (Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH=CH-CON(CH(2)-1-Naphth)(2) is the most potent compound and it inhibits caspase-3 with a k(2) value of 5620000 M(-1) s(-1). The inhibitor 18t is 13700, 190

  氮杂肽迈克尔受体是一类新颖的抑制剂，对caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10具有特异性。二阶速率常数约为10（6）M（-1）s（-1）。氮杂肽迈克尔受体抑制剂18t（Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH = CH-CON（CH（2）-1-Naphth）（2）是最有效的化合物，它抑制caspase-3 ak（2）值为5620000 M（-1）s（-1）。抑制剂18t对caspase-3的选择性比caspases-2，-6高13700、190、6.4、594、37500和173倍（分别为-7，-8，-9和-10），以caspase特异性序列设计的氮杂肽Michael受体具有选择性，并且与氏族CA半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和钙蛋白酶）没有任何交叉反应性。
• Regioselective Hetero-Michael Addition of Oxygen, Sulfur, and Nitrogen­ Nucleophiles to Maleimides Catalyzed by BF3·OEt2
  作者：Yu-Long An、Yun-Xia Deng、Wei Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1380404

  日期：2015.6

  nitrogen nucleo­philes to maleimides has been developed for the synthesis of alkyl fumarate derivatives or 3-substituted succinimides, respectively. This reaction system has wide substrate scope and gives moderate to excellent yields (up to 96%) of the desired products. In contrast to the base-catalyzed methods, this strategy is very general, simple, environmentally friendly, and tolerant of oxygen. A practical

  摘要 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。
• [EN] PROPENOYL HYDRAZIDES<br/>[FR] HYDRAZIDES DE PROPENOYLE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2005080353A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成这些组合物的方法，以及使用所公开的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的内容包括一种肽基丙烯酰肼组合物，可以抑制蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶，无论是在体内还是体外。