4-styryl isocyanide | 34325-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-styryl isocyanide
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-isocyanobenzene
• CAS: 34325-86-5
• 化学式: C₉H₇N
• mdl: MFCD08059045
• 分子量: 129.161
• InChiKey: PYLFSZBQWZLGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 4-styryl isocyanide 在 C₅₉H₅₂CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(1-chloro-2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)ethyl)-4-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃和炔烃的光氧化还原氯磺化反应

  摘要：

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00238
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-styryl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氰胺的新型合成途径：钯催化的异氰酸酯，碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016355f

文献信息

• Organocatalytic activation of isocyanides: N-heterocyclic carbene-catalyzed enaminone synthesis from ketones
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/c6sc05266e

  日期：——

  suggested a novel role for the carbene in the activation of isocyanides, and a proton transfer process was found to be crucial for the generation of two activated species in the catalytic cycle. Various enaminones, some of which are not easily accessible by other methods, were synthesized in excellent yields. This study clearly demonstrates the potential of the nucleophilic activation of isocyanides in

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。
• Dual Activation of Nucleophiles and Electrophiles by N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis: Chemoselective N-Imination of Indoles with Isocyanides
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01377

  日期：2017.6.16

  first chemoselective N-imination of indoles with isocyanides by using an N-heterocyclic carbene (NHC) as an organocatalyst was achieved. A concurrent activation of nucleophile (indole) and electrophile (isocyanide) took place facilitated by the novel NHC organocatalysis via initial activation of isocyanide. The in situ generated indole anion and imine-azolium species performed a coupling reaction, producing

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）作为有机催化剂，实现了吲哚与异氰酸酯的首次化学选择性N-氨基化。新型的NHC有机催化通过异氰酸酯的初始活化促进了亲核试剂（吲哚）和亲电试剂（异氰酸酯）的同时活化。原位产生的吲哚阴离子和亚胺-偶氮鎓类物质进行偶联反应，在温和条件下以高收率生产出几种新的基于吲哚的甲form，这是以前报道的策略所不可行的。
• [EN] PHOTOLABILE BARBITURATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BARBITURIQUES PHOTOLABILES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019152187A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides a redox initiator system for initiating polymerization comprising an oxidizing agent, a photolabile reducing agent derived from a barbiturate, and a transition metal complex that participates in a redox cycle. On exposure to actinic radiation, such as UV, the photolabile compound photolyzes, releasing the reducing agent and initiating the redox-initiated polymerization.

  本发明公开了一种用于引发聚合反应的氧化还原引发剂系统，包括氧化剂、源自巴比妥酸盐的光敏还原剂以及参与氧化还原循环的过渡金属配合物。在暴露于光化辐射（如紫外线）的情况下，光敏化合物发生光解，释放出还原剂并引发氧化还原引发的聚合反应。
• Synthesis of Allyl Cyanamides and <i>N</i>-Cyanoindoles via the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0272742

  日期：2002.10.1

  The palladium-catalyzed three-component coupling reaction (TCCR) of aryl isocyanides, allyl methyl carbonate, and trimethylsilyl azide was conducted in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) and dppe (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) (10 mol %). Allyl aryl cyanamides with a wide variety of functional groups were obtained in excellent yields. This palladium-catalyzed TCCR was further utilized

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，
• [EN] REDOX POLYMERIZABLE COMPOSITION WITH PHOTOLABILE REDUCING AGENTS<br/>[FR] COMPOSITION POLYMÉRISABLE REDOX AVEC AGENTS RÉDUCTEURS PHOTOLABILES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2017095704A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Polymerizable compositions comprising a redox initiator system is disclosed. The redox initiators comprises a photolabile reducing agent, that photolyzes and initiates the redox cycle. Dental compositions comprising dental resins and the photolabile redox initiator system are also described.

  揭示了包含氧化还原引发剂系统的可聚合组合物。氧化还原引发剂包括光敏还原剂，其光解并启动氧化还原循环。还描述了包含牙科树脂和光敏氧化还原引发剂系统的牙科组合物。