2-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl)-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-9H-purin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl)-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 4-[2-[[2-[2-(5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl]-7H-purin-6-yl]amino]ethyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₅O₂S
• 分子量: 425.898
• InChiKey: YFYHPWYFTLJMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-氯嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl)-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  作为人A3腺苷受体拮抗剂的2-芳基炔基-腺嘌呤衍生物的结构活性关系。

  摘要：

  多个X射线结构支持在腺苷受体（ARs）上识别核苷，但腺嘌呤复合物的结构尚不清楚。我们检查了结合已知激动剂亲和力增强N 6和C2取代基的预测的A1AR和A3AR腺嘌呤拮抗剂的选择性。具有A1AR偏爱的N 6-烷基，环烷基和芳基烷基取代基与A3AR偏爱的2-（（（5-氯噻吩-2-基）乙炔基）基团结合的腺嘌呤是人（h）A3AR选择性的，例如MRS7497 17（〜1000 -超过A1AR）。另外，证明了对hA2AAR和hA2BAR的结合选择性和功能性A3AR拮抗作用。17在hA3AR同源性模型中进行了计算对接和分子动力学模拟，以预测相互作用。腺嘌呤AR拮抗剂未概括核苷AR激动剂的SAR，

  DOI：

  10.1039/c8md00317c

文献信息

• Structure activity relationship of 2-arylalkynyl-adenine derivatives as human A₃ adenosine receptor antagonists
  作者：Jinha Yu、Philip Mannes、Young-Hwan Jung、Antonella Ciancetta、Amelia Bitant、David I. Lieberman、Sami Khaznadar、John A. Auchampach、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1039/c8md00317c

  日期：——

  Recognition of nucleosides at adenosine receptors (ARs) is supported by multiple X-ray structures, but the structure of an adenine complex is unknown. We examined the selectivity of predicted A1AR and A3AR adenine antagonists that incorporated known agonist affinity-enhancing N 6 and C2 substituents. Adenines with A1AR-favoring N 6-alkyl, cycloalkyl and arylalkyl substitutions combined with an A3AR-favoring

  多个X射线结构支持在腺苷受体（ARs）上识别核苷，但腺嘌呤复合物的结构尚不清楚。我们检查了结合已知激动剂亲和力增强N 6和C2取代基的预测的A1AR和A3AR腺嘌呤拮抗剂的选择性。具有A1AR偏爱的N 6-烷基，环烷基和芳基烷基取代基与A3AR偏爱的2-（（（5-氯噻吩-2-基）乙炔基）基团结合的腺嘌呤是人（h）A3AR选择性的，例如MRS7497 17（〜1000 -超过A1AR）。另外，证明了对hA2AAR和hA2BAR的结合选择性和功能性A3AR拮抗作用。17在hA3AR同源性模型中进行了计算对接和分子动力学模拟，以预测相互作用。腺嘌呤AR拮抗剂未概括核苷AR激动剂的SAR，