4-chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: NSACTVLKEQLXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₅H₁₃BrClNO₃
  参考文献：
  名称：

  通过替代反应途径铁催化区域选择性合成 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为末端氧化剂，对电子丰富的苯酚和苯胺类化合物进行选择性，催化和无金属偶联

  摘要：

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01631

文献信息

• Selective, Catalytic, and Metal-Free Coupling of Electron-Rich Phenols and Anilides Using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant
  作者：Luis Bering、Melina Vogt、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01631

  日期：2018.7.6

  Selective oxidative homo- and cross-coupling of electron-rich phenols and anilides was developed using nitrosonium tetrafluoroborate as a catalyst. Oxidative coupling of phenols revealed unusual selectivities, which translated into the unprecedented synthesis of inverse Pummerer-type ketones. Mechanistic studies suggest that oxidative coupling of phenols and anilides shares a common pathway via homolytical

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。
• Iron-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles and 2-Arylbenzothiazoles via Alternative Reaction Pathways
  作者：Martyn C. Henry、Vincenzo Mirco Abbinante、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.202000014

  日期：2020.5.22

  A one‐pot regioselective method for the preparation of 2‐arylbenzoxazoles from N‐arylbenzamides has been developed using iron(III)‐catalyzed bromination of the aryl ring, followed by copper(I)‐catalyzed O‐cyclization with the benzamide side chain. In contrast, reaction of N‐arylthiobenzamides with N‐bromosuccinimide and iron triflimide led directly to the isolation of the corresponding 2‐arylbenzothiazoles

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，