4-allyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-prop-2-enylbenzonitrile
• 化学式: C₁₀H₅F₄N
• 分子量: 215.15
• InChiKey: CXPKUIPIVFVLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟对苯二腈 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5 mol的产率得到4-allyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The mono-alkyldecyanation of tetrafluoroterephthalonitrile by reaction with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80076-6

文献信息

• Prenyl Praxis: A Method for Direct Photocatalytic Defluoroprenylation
  作者：Sonal Priya、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b09156

  日期：2018.11.28

  method that provides access to "hybrid molecules" that possess both the functionality of a prenyl group and fluorinated arenes. This approach involves direct prenyl group transfer under very mild conditions, displays excellent functional group tolerance, and includes relatively short reaction times (<4 h), which is the fastest photocatalytic C-F functionalization developed to date. Additionally, the

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。
• Organozinc reagents from polyfluoroarenes: Preparation and reactions with allyl halides. Synthesis of allylpolyfluoroarenes
  作者：A. S. Vinogradov、V. I. Krasnov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428008010119

  日期：2008.1

  Organozinc compounds of the general formula ArFZnX (X = Cl, ArF) were synthesized by reactions of Zn with chloropolyfluoroarenes and of Zn/SnCl2 with polyfluoroarenes. Polyflorinated organozinc compounds reacted with allyl chloride and allyl bromide to give the corresponding allyl-substituted polyfluoroarenes. The reactions with allyl chloride were carried out in the presence of copper(I) salts (CuCl or CuI).

  通过 Zn 与多氟氯烯烃的反应以及 Zn/SnCl2 与多氟烯烃的反应，合成了通式为 ArFZnX（X = Cl，ArF）的有机锌化合物。多氟有机锌化合物与烯丙基氯和烯丙基溴反应生成相应的烯丙基取代的多氟烯烃。与烯丙基氯的反应是在铜（I）盐（CuCl 或 CuI）存在下进行的。
• MILNER, D. J., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 302, N 2, 147-152
  作者：MILNER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• The mono-alkyldecyanation of tetrafluoroterephthalonitrile by reaction with Grignard reagents
  作者：David J. Milner

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80076-6

  日期：1986.3