(S)-N-4-(trifluoromethyl)benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide | 612817-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-4-(trifluoromethyl)benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (S)-(+)-N-(p-trifluoromethylbenzylidene)-p-toluenesulfinamide；(S)-N-(p-trifluoromethylbenzylidene)-p-toluenesulfinamide
• CAS: 612817-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NOS
• 分子量: 311.328
• InChiKey: NVKBPASEVZFQCD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (S)-N-4-(trifluoromethyl)benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 以77%的产率得到tert-butyl (R)-3-{(S)-p-toluenesulfinylamino}-3-{p-(trifluoromethyl)phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  流动不对称曼尼希反应立体选择性合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经使用不对称曼尼希反应证明了 β-氨基酸衍生物的连续流动合成。在室温下，在流动反应器中，在 10 秒内成功制备了乙酸叔丁酯的烯醇化物，并在较短的停留时间（40 秒）内立体选择性地以中等至良好的收率获得了所需的 β-氨基酸衍生物。在流动反应器中曼尼希产品的连续 N-烷基化也在 DMPU 的存在下实现，以良好的产率提供 N-烷基化的 β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170194
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(S)-N-4-(trifluoromethyl)benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  流动不对称曼尼希反应立体选择性合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经使用不对称曼尼希反应证明了 β-氨基酸衍生物的连续流动合成。在室温下，在流动反应器中，在 10 秒内成功制备了乙酸叔丁酯的烯醇化物，并在较短的停留时间（40 秒）内立体选择性地以中等至良好的收率获得了所需的 β-氨基酸衍生物。在流动反应器中曼尼希产品的连续 N-烷基化也在 DMPU 的存在下实现，以良好的产率提供 N-烷基化的 β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170194

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-tosyl amino acids from N-sulfinyl α-amino-1,3-dithioketals
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Jing Chai、Hiu Qiu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.804

  日期：——

  Hydrolysis of diastereomerically pure N-sulfinyl -amino-1,3-dithianes with 1,3-dibromo-5,5dimethylhydantoin gives N-tosyl -amino aldehydes which when subjected to a Pinnick-type oxidation gave N-tosyl -amino acids without epimerization.

  用 1,3-二溴-5,5 二甲基乙内酰脲水解非对映体纯 N-亚磺酰基 α-氨基-1,3-二噻烷生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基醛，当进行 Pinnick 型氧化时生成 N-甲苯磺酰基 α-氨基没有差向异构化的酸。
• Synthesis of Highly Functionalized Pyrrolidines via a Selective Iodide-Mediated Ring Expansion of Methylenecyclopropyl Amides
  作者：Mark E. Scott、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802049u

  日期：2008.11.7

  iodide-mediated, tandem Mannich/cyclization to afford trans-2,3-disubstituted pyrrolidines from methylenecyclopropyl amides in good to excellent yields and selectivities. The reaction scope has been drastically expanded to include a wide array of aromatic, heteroaromatic and alpha,beta-unsaturated imines, as well as a variety of methylenecyclopropyl amides. Additionally, mechanistic studies were carried out

  该手稿描述了一种高度选择性的碘化物介导的串联曼尼希/环化反应，可从亚甲基环丙基酰胺获得反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有良好的产率和选择性。反应范围已大大扩大，包括各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和亚胺，以及各种亚甲基环丙基酰胺。另外，进行了机械研究，以确定使用氘代底物的开环/闭环机理的性质。这些研究的结果表明，其主要机制是S（N）2 / S（N）2开环/闭环，并且碘或碘化物介导的碘烯醇酸酯异构化很可能发生。
• Synthesis of Enantiomerically Pure <i>anti</i>-1,2-Diaryl and <i>syn</i>-1,2-Alkylaryl <i>vic</i>-Selenoamines
  作者：José L. García Ruano、Esther Torrente、Inés Alonso、Mercedes Rodriguez、Ana M. Martín-Castro、Alessandro Degl’Innocenti、Lucrezia Frateschi、Antonella Capperucci

  DOI：10.1021/jo202611v

  日期：2012.2.17

  Phenylselenyl benzylcarbanion stabilized by an (S)-2-p-tolylsulfinyl group evolves in a highly stereoselective way in the reactions with (S)-N-(p-tolylsulfinyl)imines at -98 degrees C affording diastereomerically pure 1,2-selenoamino derivatives in good yields. The syn or anti relationship of the obtained compounds depends on the alkyl or aryl character of the imine. They are easily transformed into enantiomerically pure (1R,2S)-1-aryl [or (1S,2S)-1-alkyl]-2-(phenylseleno)-2-phenylethylamines by reaction with t-BuLi and subsequent methanolysis of the generated sulfinamide derivatives with TFA.