Ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta<4,5>pyrrolo<3,2-b>pyridine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta<4,5>pyrrolo<3,2-b>pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,8-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(14),2(7),8,10,12-pentaene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: WTVNMBSULNKWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 Ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta<4,5>pyrrolo<3,2-b>pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enamine method for the synthesis of 1-azaazulene derivatives. Reactions of troponimines with enamines 1

  摘要：

  一种新的短链合成1-氮基藍烯衍生物的方法包括对4-7号烃基化的氨基萘酮与源自环烷酮、脂肪酮和杂环酮的吡咯烯胺进行反应，从而产生形式上的[8 + 2]环加成物，并在反应条件下随后发生芳香化。这些反应相当普遍，其中N-羟基和N-美克酮基的氨基萘酮4和5的反应性较低，而N-美克酯基和N-苯磺酯基的氨基萘酮6和7则在室温下也能顺利反应。在从环戊酮衍生的吡咯烯胺的反应中，需采取强迫条件，这可能是由于[8 + 2]环加成物11a的环应变。此外，在4-7号与两种异构体的吡咯烯胺混合物15/16和20/21反应时，只有吡咯烯胺15和20能参与环加成反应，生成1-氮基蓝烯衍生物。针对4-7号和吡咯烯胺的反应性，以及在与异构体的吡咯烯胺混合物反应中观察到的选择性，进行了最小忽略微分重叠（MNDO）计算，以进一步深入理解反应，通过基于前沿分子轨道理论（FMO）的理论解释。氨基萘酮6和7的低空态分子轨道（LUMO）更低，反应性比氨基萘酮4和5更强；源自环戊酮的吡咯烯胺的高占据分子轨道（HOMO）能量水平相对较高。吡咯烯胺15和20相对不稳定，其高占据分子轨道的能量水平较对应异构体16和21更高。

  DOI：

  10.1039/a809700c