N-butyl-4-(2-bromoethoxy)-1,8-naphthalimide | 1509937-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-(2-bromoethoxy)-1,8-naphthalimide
• CAS: 1509937-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: VTZQPICACMWOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-(2-bromoethoxy)-1,8-naphthalimide 在 Cyp₁a1 、 氧气 作用下， 生成 N-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A practical strategy to design and develop an isoform-specific fluorescent probe for a target enzyme: CYP1A1 as a case study

  摘要：

  提出了一种实用的策略，并成功地用于设计和开发给定酶的亚型特异性探针。

  DOI：

  10.1039/c6sc03970g
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-butyl-4-(2-bromoethoxy)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  汞2+的灵敏比色和比例荧光化学计量计及其在生物成像中的应用†

  摘要：

  基于汞离子促进的萘二甲酰亚胺衍生的芳基乙烯基醚的水解，已经开发了用于Hg 2+的比色和比例荧光化学计量仪。化学光度计在PBS缓冲溶液（含1％CH 3 CN，pH = 7.4）中显示出颜色（从无色到玉黄色）和荧光（从蓝色到绿色）显着变化，显示出高度敏感和选择性的响应。化学光度计显示出对Hg 2+的比例荧光响应，其检测限非常低（3.6 nM），可用于检测饮用水中的Hg 2+离子。此外，化学光度计已成功地应用于Hg 2+的成像 活细胞中的离子从蓝色变为绿色。

  DOI：

  10.1039/c3nj00766a

文献信息

• A Naphthalimide-Based Cd²⁺Fluorescent Probe with Carbamoylmethyl Groups Working as Chelators and PET-Promoters under Neutral Conditions
  作者：Koji Tsukamoto、Shota Shimabukuro、Miyuki Mabuchi、Hatsuo Maeda

  DOI：10.1002/chem.201600556

  日期：2016.6.13

  imaging of Cd2+ in HeLa cells. Comparison of fluorescent properties between various compounds derived from 1 has demonstrated that the carbamoylmethyl groups in 1 function not only as Cd2+ chelators but also as promoters for photoinduced electron transfer (PET) by lowering the basicity of the two tertiary amino groups. As a result, 1 and 4 exhibited highly practical performance as Cd2+ probes under neutral

  我们开发了一种新型的基于萘二甲酰亚胺的Cd 2+荧光探针（1），该探针具有很高的缔合常数[ K =（2.10±0.423）×10 6 ]，几乎没有背景响应，对Cd 2+的敏感性和选择性高，实际的工作pH范围。通过用正丁基取代酰亚胺和酰胺取代基赋予膜通透性1，因此衍生物（4）已发现可用于HeLa细胞中Cd 2+的荧光成像。衍生自1的各种化合物之间的荧光性质比较已经证明的是，在氨基甲酰基组1层的功能不仅是作为镉2+螯合剂而且还作为光诱导电子转移（PET）通过降低两个叔氨基的碱性促进剂。结果，1和4在中性条件下作为Cd 2+探针显示出高度实用的性能。
• Reversal Circularly Polarized Luminescence of AIE-Active Chiral Binaphthyl Molecules from Solution to Aggregation
  作者：Yuan Sheng、Dong Shen、Wenjie Zhang、Hongxing Zhang、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201502193

  日期：2015.9.14

  Four aggregation‐induced emission (AIE)‐active chiral binaphthyl‐based molecules, (R/S)‐1 and (R/S)‐2, were designed and synthesized. Interestingly, all of them can exhibit reversal circularly polarized luminescence (CPL) signals from solution to aggregation, which could be attributed to the different dihedral angle of binaphthyl units from cis‐conformation in pure THF solution to trans‐conformation

  设计并合成了四个聚集诱导发射（AIE）活性手性联萘基分子（R / S）-1和（R / S）-2。有趣的是，它们都可以显示从溶液到聚集的反向圆偏振发光（CPL）信号，这可能归因于联萘单元的二面角从纯THF溶液的顺式构象到四氢呋喃/水混合物的反式构象不同。