tert-butyl ester [(2-naphthyl)methyl]-carbamic acid | 371247-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl ester [(2-naphthyl)methyl]-carbamic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)naphthalen-2-ylmethylamine；Carbamic acid, (2-naphthalenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(naphthalen-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 371247-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• mdl: MFCD24393254
• 分子量: 257.332
• InChiKey: AOCQAPXUHKJZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ester [(2-naphthyl)methyl]-carbamic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 BOC-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of (R)-glycine-d-15N

  摘要：

  Previously, we have synthesized the title glycine to permit assignment of the prochiral alpha -protons of glycine residues in the NMR study of the protein FKBP. A key, and low yielding step in this synthesis occurs in the ruthenium tetraoxide mediated degradation of N-t-Boc-p-methoxybenzyl amine to N-t-Boc-glycine. Efforts to improve this key step by exploring different substrates and N-protecting groups were successful to render this synthesis amenable for the large scale production of (R)-glycine-d-N-15. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00629-9
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl ester [(2-naphthyl)methyl]-carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  Lankiewicz; Roj; Szymanska, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 8, p. 1067 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Borylation of Primary Benzylic C–H Bonds without a Directing Group: Scope, Mechanism, and Origins of Selectivity
  作者：Matthew A. Larsen、Conner V. Wilson、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b04899

  日期：2015.7.8

  Primary benzylic boronate esters are useful intermediates in organic synthesis, but these reagents cannot be prepared by hydroboration. The benzylic C-H borylation of methylarenes would be a method to form these products, but such reactions without neat methylarene or a directing group are unknown. We report an approach to divert the borylation of methylarenes from aromatic positions to benzylic positions

  主要的苄基硼酸酯是有机合成中有用的中间体，但这些试剂不能通过硼氢化反应制备。甲基芳烃的苄基 CH 硼酸化将是形成这些产物的一种方法，但这种没有纯甲基芳烃或导向基团的反应是未知的。我们报告了一种以甲硅烷基硼烷为试剂和含有缺电子菲咯啉作为配体的新型铱催化剂将甲基芳烃的硼酸化从芳族位置转移到苄位位置的方法。该系统相对于相应的芳基硼酸酯选择性地形成苄基硼酸酯。由菲咯啉连接的 Ir 二硼基单甲硅烷基复合物被分离并确定为催化剂的静止状态。机理研究表明，这种复合物在动力学上有能力成为催化过程中的中间体。各种 Ir 配合物催化的苄基和芳基 CH 硼化的动力学研究表明，芳基 CH 硼化速率随着 Ir 催化剂金属中心电子密度的降低而降低，但苄基 CH 硼化速率对Ir 催化剂金属中心的电子密度。动力学和计算研究表明，这两种硼酸化反应对金属中心的电子密度程度的反应不同，因为它们发生在不同的转换限制步骤中。已知芳基
• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Imines through CO2 Incorporation: An Alternative Method for Strecker Synthesis
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201006422

  日期：2011.2.7

  It′s a gas: A novel one‐pot process for the synthesis of α‐amino acids from imine equivalents using CO2 gas as a carbon source has been developed. This reaction was made possible by the reagent combination of TMSSnBu3 and CsF (see scheme). Three successive reactions (imine formation, stannylation, and carboxylation) proceeded in the same flask under these conditions to give products in up to 79 % yield

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Synthesis and Application of a New Fluorous-Tagged Ammonia Equivalent
  作者：Simon D. Nielsen、Garrick Smith、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.200903178

  日期：2010.4.19

  A novel fluorous‐tagged ammonia equivalent has been developed. It is based on a nitrogen–oxygen bond, which can be cleaved in a traceless manner by a molybdenum complex or samarium diiodide. The application in the synthesis of ureas, amides, sulfonamides, and carbamates is described. The scope of the fluorous NO linker is exemplified by the synthesis of itopride, a drug used for the treatment of functional

  已经开发出一种新型的含氟标签的氨当量。它基于氮-氧键，可以通过钼络合物或二碘化sa无痕地裂解。描述了在合成脲，酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯中的应用。氟氮原子连接基团的范围以伊托必利的合成为例，伊托必利是一种用于治疗功能性消化不良的药物。借助于氟纯化方法合成了伊托必利，并以良好的总收率和高纯度分离了产物。
• Direct Amination of Benzylic Pinacol Boronates by an Aminoazanium
  作者：Chao Liu、Jianeng Xu、Yucheng Qin

  DOI：10.1055/a-2028-5646

  日期：——

  A practical stereospecific direct amination of benzylic pinacol boronates was achieved by using 4-amino-4-methylmorpholinium iodide as a new amination reagent and cesium carbonate as the base. After amination, an in situ reductive N-alkylation with an aldehyde proceeded well to produce secondary amines.

  以 4-amino-4-methylmorpholinium iodide 作为新型胺化试剂，以碳酸铯为碱，实现了苄基频哪醇硼酸盐的实用立体特异性直接胺化。胺化后，用醛进行原位还原 N-烷基化，生成仲胺。
• Chemoselective conversion of azides to t-butyl carbamates and amines
  作者：Yeon Joo Jung、Yu Mi Chang、Ji Hee Lee、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02106-8

  日期：2002.11

  Azides were converted to the corresponding carbamates using a system of 20 mol% of decaborane (B10H14) and 20 weight% of 10% Pd/C in methanol in the presence of di-tert-butyl dicarbonate at rt in high yields and to the corresponding amines using a system of 10 mol% of decaborane and 20 weight% of 10% Pd/C in methanol in the absence of di-tert-butyl dicarbonate at rt in high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.