4-methyl-N-((3-phenyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((3-phenyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-((3-phenyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(3-phenyloxiran-2-yl)methyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: JLCMFOCYCWNEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((3-phenyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到4-methyl-N-(2-oxo-3-phenylpropyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜(II)催化氨基2,3-环氧化物重排生成α-氨基酮

  摘要：

  使用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通过基于生物质的氨基环氧化物的Meinwald重排合成α-氨基酮。重排的区域选择性可以通过最稳定的碳阳离子中间体进行反应来合理化，以中等至良好的收率得到各种α-氨基α'-芳基酮。这是使用良性且廉价的催化剂制备 α-氨基酮的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775367
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-((3-phenyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction:  Highly Regio- and Diastereoselective Intermolecular Addition of Water and Alcohols to Epoxy Alkynes
  作者：Lun-Zhi Dai、Ming-Juan Qi、Yong-Ling Shi、Xu-Guang Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0713640

  日期：2007.8.1

  have developed a novel access to ketal skeletons through a highly regio- and diastereoselective intermolecular addition of water and alcohols to alkynyl epoxides catalyzed by gold(I). This procedure involves a domino three-membered ring-opening, 6-exo-cycloisomerization, and subsequent intra- or intermolecular nucleophilic addition to a double-bond sequence.

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。
• 10.1055/s-0043-1775367
  作者：Chitsomkhuan, Saranya、Buakaew, Supawadee、Samec, Joseph S. M.、Chuawong, Pitak、Saymaya, Jenjira、Kuntiyong, Punlop、Pluempanupat, Wanchai、Akkarasamiyo, Sunisa

  DOI：10.1055/s-0043-1775367

  日期：——

  α-Amino ketones were synthesized by a Meinwald rearrangement of biomass-based amino epoxides using copper(II) triflate as a catalyst. The regioselectivity of the rearrangement can be rationalized in terms of the reaction proceeding via the most stable carbocationic intermediate to give various α-amino α′-aryl ketones in moderate to good yields. This is an attractive method to prepare α-amino ketones

  使用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通过基于生物质的氨基环氧化物的Meinwald重排合成α-氨基酮。重排的区域选择性可以通过最稳定的碳阳离子中间体进行反应来合理化，以中等至良好的收率得到各种α-氨基α'-芳基酮。这是使用良性且廉价的催化剂制备 α-氨基酮的一种有吸引力的方法。