benzyl (4-methoxyphenyl)carbamodithioate | 3153-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-methoxyphenyl)carbamodithioate
• 英文别名: benzyl N-(4-methoxyphenyl)carbamodithioate
• CAS: 3153-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS₂
• 分子量: 289.422
• InChiKey: RIZBPOBEWKQCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  425.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-methoxyphenyl)carbamodithioate 在 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  以MgO纳米颗粒为多相碱性催化剂制备2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  摘要2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成是通过二硫代氨基甲酸酯衍生物和硫酸肼在以溶胶-凝胶法制备的MgO纳米颗粒作为多相催化剂存在下进行的。纯产品是通过简单，清洁的方法在回流水中（0.5 cm 3）中存在MgO纳米颗粒（5 mg ）约10 h的情况下生产的，收率达到了优良至优异（最高95％）。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱对制备的金属氧化物纳米颗粒进行表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02431-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 苄硫醇 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 以0.2296 g的产率得到benzyl (4-methoxyphenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  催化异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯和硫醇加成 反应的方法

  摘要：

  本发明涉及一种催化异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯和硫醇加成反应的方法，包括以下步骤：将式(1)所示的异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯与式(2)所示的硫醇在催化剂稀土胺化物的催化作用下，在10‑75℃下反应，得到式(3)所示的硫代氨基甲酸酯类化合物，反应路线如下：其中，R1和R3独立地选自C1‑C6烷基、卤素、C1‑C6烷氧基、硝基或三氟甲基；X为氧原子或硫原子；R2为取代苄基、呋喃甲基、环己基或三苯甲基，取代苄基上的取代基团为C1‑C6烷基、卤素或C1‑C6烷氧基；稀土胺化物的分子式为RE[N(SiMe3)2]3，其中RE为稀土金属元素。本发明的方法原料简单易得，操作简便，反应条件较为温和，产率较高，且底物适用范围较广。

  公开号：

  CN108530331B

文献信息

• Addition of Thiols to Isocyanates Catalyzed by Simple Rare-Earth-Metal Amides: Synthesis of <i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates and Dithiocarbamates
  作者：Chengrong Lu、Lijuan Hu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00147

  日期：2019.5.13

  Simple additions of thiols to isocyanates/isothiocyanates under mild conditions led to the efficient preparation of various S-alkyl thiocarbamates and dithiocarbamates, respectively. The lanthanum complex La[N(SiMe3)2]3 was found to be active to give thiocarbamates and dithiocarbamates in medium to excellent yields with a good group tolerance. A plausible mechanism of the catalytic transformation was

  在温和条件下简单地将硫醇添加到异氰酸酯/异硫氰酸酯中，分别导致有效制备各种S-烷基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。发现镧络合物La [N（SiMe 3）2 ] 3具有活性，能够以中等至优异的产率产生具有良好的基团耐受性的硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种可能的催化转化机理。