(R)-2,2'-bis(6-bromohexyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(6-bromohexyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-(6-bromohexoxy)-1-[2-(6-bromohexoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene
• 化学式: C₃₂H₃₆Br₂O₂
• 分子量: 612.445
• InChiKey: UMUOKOFATZQJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(6-bromohexyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 cesium hydroxide 、 hexaaquairon(III) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有四硫富瓦烯单元的双萘分子：CD光谱调制和通过四硫富瓦烯单元的可逆氧化和还原的新手性分子开关。

  摘要：

  通过组合联萘和四硫富瓦（TTF）的特征，化合物1 - 4被设计为手性分子开关的研究。吸收和CD光谱研究清楚地表明，轴向手性双萘单元的CD光谱可以通过TTF单元的氧化还原反应进行调节，这意味着可以在具有TTF单元的双萘分子的基础上建立新的手性分子开关。参考化合物5，其具有一个TTF单元而不是两个如在化合物的情况下1，3，和4未能显示出这种特性，暗示了要实现CD频谱调制需要两个或多个TTF单元的存在。另外，已经发现CD光谱调制的方式取决于在连接子长度，取代位置和TTF单元的数目方面TTF单元与双萘骨架连接的方式。

  DOI：

  10.1021/jo052579v
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(R)-2,2'-bis(6-bromohexyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  具有四硫富瓦烯单元的双萘分子：CD光谱调制和通过四硫富瓦烯单元的可逆氧化和还原的新手性分子开关。

  摘要：

  通过组合联萘和四硫富瓦（TTF）的特征，化合物1 - 4被设计为手性分子开关的研究。吸收和CD光谱研究清楚地表明，轴向手性双萘单元的CD光谱可以通过TTF单元的氧化还原反应进行调节，这意味着可以在具有TTF单元的双萘分子的基础上建立新的手性分子开关。参考化合物5，其具有一个TTF单元而不是两个如在化合物的情况下1，3，和4未能显示出这种特性，暗示了要实现CD频谱调制需要两个或多个TTF单元的存在。另外，已经发现CD光谱调制的方式取决于在连接子长度，取代位置和TTF单元的数目方面TTF单元与双萘骨架连接的方式。

  DOI：

  10.1021/jo052579v

文献信息

• Reversible modulation of helicity in a binaphthyl–bipyridinium species and its cucurbit[8]uril complexes
  作者：Chao Gao、Serena Silvi、Xiang Ma、He Tian、Margherita Venturi、Alberto Credi

  DOI：10.1039/c2cc33601d

  日期：——

  We describe a tweezer-like molecule constituted of two 4,4′-bipyridinium arms connected by means of alkyl spacers to a 1,1′-binaphthyl unit acting as a hinge. In aqueous solution the twist angle of the binaphthyl can be reversibly modulated by chemical or photochemical reduction of the bipyridinium moieties, and/or addition of cucurbit[8]uril, showing a non-trivial XNOR logic behavior.

  我们描述了一种类似镊子的分子，它由两个 4,4â²-联吡啶鎓臂通过烷基间隔物连接到一个作为铰链的 1,1â²-联萘单元上。在水溶液中，双萘基的扭转角度可通过化学或光化学还原双吡啶基和/或添加葫芦[8]脲而进行可逆调节，显示出一种非三向 XNOR 逻辑行为。
• Chiral Supramolecular Switches Based on (<i>R</i>)-Binaphthalene-Bipyridinium Guests and Cucurbituril Hosts
  作者：Chao Gao、Serena Silvi、Xiang Ma、He Tian、Alberto Credi、Margherita Venturi

  DOI：10.1002/chem.201202378

  日期：2012.12.21

  We designed and synthesized the three molecular tweezers 1 a–c4+ containing an electron acceptor 4,4′‐bipyridinium (BPY2+) unit in each of the two arms and an (R)‐2,2′‐dioxy‐1,1′‐binaphthyl (BIN) unit that plays the role of chiral centre and the hinge of the structure. Each BPY2+ unit is connected to the BIN hinge by an alkyl chain formed by two‐ (1 a4+), four‐ (1 b4+), or six‐CH2 (1 c4+) groups. The

  我们设计并合成了三种分子镊子1 - ç 4+含电子接受体4,4 '联吡啶（BPY 2+）单元中的每个所述两个臂和（的[R）-2,2 ' -dioxy-1 ，1 '联萘（BIN）单元，其起着手性中心的作用和结构的铰链。每个BPY 2+单元通过由两个（1 a 4+），四个（1 b 4+）或六个CH 2（1 c 4+）基团形成的烷基链连接至BIN铰链。1 a – c 4+的行为在不存在或存在葫芦[8] uril（CB [8]）或葫芦[7] uril（CB [7]）作为联吡啶鎓单元大环主体的条件下进行化学或光化学还原反应的研究。对UV / Vis吸收和圆二色性（CD）光谱的详细分析表明，BIN单元的螺旋度可通过BPY 2+单元的还原或与葫芦科的结合而可逆地调节。还原1 a – c 4+化合物后，形成BPY + 。单元进行分子内二聚化，并伴随着BIN二面角的变化，这取决于烷基间隔基的长度。烷基接头在
• Synthesis of a Homochiral [2]Rotaxane from a BINOL-derived Macrocyclic Phenanthroline
  作者：Shinichi Saito、Yoshihiro Hirano、Yuichiro Mutoh、Takeshi Kasama

  DOI：10.1246/cl.150693

  日期：2015.11.5

  We synthesized a homochiral [2]rotaxane from a BINOL-derived macrocyclic phenanthroline. The catalytic activity of the BINOL-derived macrocyclic phenanthroline–Cu complex was utilized to promote the Glaser coupling reaction of a terminal alkyne, and a [2]rotaxane was isolated as a homochiral compound in 78% yield. The optical properties of the [2]rotaxane was examined by circular dichroism (CD) spectroscopy.

  我们从 BINOL 衍生的大环菲咯啉合成了纯手性 [2] 轮烷。利用 BINOL 衍生的大环菲咯啉-Cu 配合物的催化活性来促进末端炔烃的 Glaser 偶联反应，并以 78% 的产率分离出 [2] 轮烷作为纯手性化合物。通过圆二色性（CD）光谱检查[2]轮烷的光学性质。
• Photo-responsive chiral cyclic molecular switches based on stiff stilbene
  作者：Ning Zhu、Xin Li、Yuan Wang、Xiang Ma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.033

  日期：2016.2

  Two novel photo-responsive chiral cyclic molecular switches constituted of stiff stilbene and binaphthyl moieties connected through alkyl chains of different length were fabricated. The cyclization synthetic strategy employed herein made it convenient to obtain the pure Z isomers rather than Z/E isomer mixtures. The detailed photo-switching behaviors of target compounds were studied by the UV-Vis absorption and circular dichroism spectra in dichloromethane. The twist angles of the binaphthyl of the switches were able to be reversibly modulated by Z/E isomerization of stiff stilbene unit under alternative UV light stimuli and influenced by the length of alkyl chain to some extent. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.