N‐(4‐methoxyphenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N‐(4‐methoxyphenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-5-amine；N-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-5-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O
• 分子量: 291.312
• InChiKey: CHKDIZSSMXPENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N‐(4‐methoxyphenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐amine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉作为经典 DNA 嵌入剂的设计、合成、计算机 ADMET、对接和抗增殖评估

  摘要：

  设计、合成了11 种新型 [1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉，并针对 HepG2 和 HCT-116 细胞进行了评估。进行分子设计以研究所提出的化合物与 DNA 活性位点的结合模式。从生物测试中获得的数据与从分子模型中获得的数据高度相关。HCT-116 被发现是对新衍生物的影响最敏感的细胞系。特别是，化合物6 f和6 e被发现是所有测试化合物中对两种 HepG2 和 HCT116 癌细胞系最有效的衍生物，IC 50  = 23.44 ± 2.9、12.63 ± 1.2 和 25.80 ± 2.1，以及分别为 14.32 ± 1.5 µM。虽然化合物图 6 f和6 e的活性低于阿霉素（IC 50  = 7.94 ± 0.6 和 8.07 ± 0.8 µM，分别），两者都可用作未来设计、优化和研究以产生更有效的抗癌类似物的模板。对最活跃的衍生物6a、 6c 、 6e和6f的DNA结合活性进行了评估。化合物6

  DOI：

  10.1002/ardp.202100412