1-(5-azido-2,5-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(5-azido-2,5-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₄
• 分子量: 303.277
• InChiKey: UANPAOZWVRQVET-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-azido-2,5-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮合成5'-叠氮基和5'-氨基-2'，5'-二脱氧核苷

  摘要：

  喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮4被甲硅烷基化并与甲基5-叠氮基2,5,5-二脱氧-3 - O-（4-甲基苯甲酰基）-α，β-D-赤型-戊呋喃糖苷缩合（3）使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，得到相应的5'-叠氮核苷5。1-（5-叠氮基-2,5-二脱氧-α-D-赤型-五氟呋喃糖基）喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮6和相应的β端基异构体通过在甲醇中用甲醇钠处理5得到在室温下为甲醇。6-甲基-1-（5-氨基-2,5-二脱氧-β-D-赤型通过用吡啶中的三苯基膦处理相应的叠氮基衍生物7，然后用氢氧化铵水解，得到-五呋喃糖基）喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320302

文献信息

• Synthesis of 5′-azido- and 5′-amino-2′,5′-dideoxynucleosides from quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Ahmed A. El-Barbary、Nasser R. El-Brollosy、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570320302

  日期：1995.5

  Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones 4 were silylated and condensed with methyl 5-azido-2,5-dideoxy-3-O-(4-methylbenzoyl)-α,β-D-erythro-pentofuranoside (3) using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS triflate) as the catalyst to afford the corresponding 5′-azidonucleosides 5. 1-(5-Azido-2,5-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-diones 6 and the corresponding β anomers were obtained

  喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮4被甲硅烷基化并与甲基5-叠氮基2,5,5-二脱氧-3 - O-（4-甲基苯甲酰基）-α，β-D-赤型-戊呋喃糖苷缩合（3）使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，得到相应的5'-叠氮核苷5。1-（5-叠氮基-2,5-二脱氧-α-D-赤型-五氟呋喃糖基）喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮6和相应的β端基异构体通过在甲醇中用甲醇钠处理5得到在室温下为甲醇。6-甲基-1-（5-氨基-2,5-二脱氧-β-D-赤型通过用吡啶中的三苯基膦处理相应的叠氮基衍生物7，然后用氢氧化铵水解，得到-五呋喃糖基）喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮（8）。