5-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline | 55387-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
• 英文别名: 5-Chloro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline
• CAS: 55387-89-8
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: JRGOJLUMYMHPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(1H-1,2,4-噻唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  5-(2-Aminophenyl)-s-triazoles

  摘要：

  式子为：##STR1## 其中 R.degree. 代表氢，卤素，烷氧基，烷基，或CF.sub.3，或者两个相邻的R.degree.也可以形成亚甲二氧基，R代表氢或较低的烷基，n为1或2的抗炎药物。

  公开号：

  US04020083A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉和双([1,2,4]三唑并)[4,3-a:4',3'-c]喹唑啉衍生的DNA嵌入剂：设计，合成、计算机 ADMET 谱、分子对接和抗增殖评估研究

  摘要：

  鉴于它们作为抗癌剂的 DNA 嵌入活性，新型十五 [1,2,4] 三唑并 [4,3- c ] 喹唑啉和双 ([1,2,4] 三唑并)[4,3-a:4' ,3'-c] 喹唑啉衍生物已针对 HepG2 和 HCT-116 设计、合成和评估。进行分子设计以研究所提出的化合物与 DNA 活性位点的结合模式。从生物测试中获得的数据与从分子模型研究中获得的数据高度相关。发现 HCT-116 是对新衍生物的影响更敏感的细胞系。特别是，发现化合物16、18、11和5是最有效的衍生物，IC 50 = 3.61、6.72、7.16 和 5.18 µM，分别针对 HepG2 细胞系。此外，化合物16、18、11和5 对 HCT-116 细胞系的IC 50分别为 2.85、3.82、4.97 和 6.40 µM。这些衍生物 对两种 HepG2 和 HCT-116 细胞系的活性高于阿霉素（IC 50分别为 7.94

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115958

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of [1,2,4]-Triazolo[4,3-c]quinazolines: New class of EGFR-TK inhibitors
  作者：Wafaa A. Ewes、Mohammad A. Elmorsy、Shahenda M. El-Messery、Magda N.A. Nasr

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115373

  日期：2020.4

  New series of triazolo[4,3-c]quinazolines were designed, synthesized and their structures were elucidated using different spectroscopic techniques. They were evaluated for their in vitro antitumor activity against HepG2, MCF-7, PC-3, HCT-116 and HeLa cancer cell lines using MTT assay. It was found that all compounds showed variable in vitro cytotoxicity. Distinct derivatives exhibited higher inhibitory

  设计，合成了新的三唑并[4,3-c]喹唑啉系列，并使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了它们对HepG2，MCF-7，PC-3，HCT-116和HeLa癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现所有化合物均显示出不同的体外细胞毒性。使用DOX标准，不同的衍生物对被测细胞系表现出更高的抑制活性，IC50值在8.27至10.68 µM之间（IC50 = 4.17-8.87 µM）。进行体外表皮生长因子受体（EGFR）抑制测定。结果显示，与参考药物吉非替尼（IC50 = 1.74 µM）相比，化合物8、19和21表现出有价值的EGFR抑制活性，IC50值为0.69至1.8 µM。进一步的研究表明，活性候选物8、19和21导致细胞周期停滞在G2 / M期，有趣的是，MCF-7细胞的凋亡诱导的细胞死亡累积分别为7.14、17.52和24.88％，而DOX为正面参考（29.09％）。还进行了分
• 化合物及有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109020975B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明提供一种化合物，由以下通式(I)或(II)表示：，其中，X选自CR4或N；R1～R4分别独立地选自氢、C1～C10的烷基、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基的取代基选自氘、氟、甲基、甲氧基、氰基、苯基、联苯基、萘基、菲基、取代或未取代的蒽基，所述蒽基的取代基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基；通式(II)中的虚线和Cy表示与嘧啶环稠合的五元或六元的芳环或芳杂环。该化合物可用于有机电致发光器件中。本发明还提供了一种包含上述化合物的有机电致发光器件。
• Imidazatriazoloquinazoline compounds and their use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05260298A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Imidazotriazoloquinazoline compounds having the general formula ##STR1## wherein A together with the .alpha.-marked carbon atom and the .beta.-marked nitrogen atom is one of the groups ##STR2## cyano or CO.sub.2 R.sup.5, wherein R.sup.5 is H, alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl or alkoxymethyl; and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently are H, hydroxy, halogen, CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, trifluoromethyl, alkoxy, dialkylaminoalkoxy, aralkoxy, aryloxy which may be substituted, acyclic amino group, or NR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 independently are H or alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, antipsychotics, antiemetics, or in improving the cognitive function of the brain of mammals, or as benzodiazepine antagonsists.

  具有一般式##STR1##的咪唑三唑喹唑啉化合物，其中A与标记为α的碳原子和标记为β的氮原子之一是以下组之一##STR2##氰基或CO.sub.2R.sup.5，其中R.sup.5为H，烷基，环烷基，三氟甲基或烷氧甲基；而R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为H，羟基，卤素，CN，烷基，烯基，炔基，三氟甲基，烷氧基，二烷基氨基烷氧基，芳基氧基，可被取代的芳基氧基，非环状氨基基团，或NR.sup.6R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7独立地为H或烷基。这些化合物在心理药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药、抗精神病药、抗恶心药、或用于改善哺乳动物大脑的认知功能，或作为苯二氮平拮抗剂。
• Design and discovery of new 1,2,4‐triazolo[4,3‐<i>c</i>]quinazolines as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Mohamed S. Alesawy、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Eslam B. Elkaeed、Mohamed Alswah、Ahmed Belal、Mohammed S. Taghour、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1002/ardp.202000237

  日期：2021.3

  A new series of 1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline derivatives was designed and synthesized as Topo II inhibitors and DNA intercalators. The cytotoxic effect of the new members was evaluated in vitro against a group of cancer cell lines including HCT-116, HepG-2, and MCF-7. Compounds 14c , 14d , 14e , 14e , 15b , 18b , 18c , and 19b exhibited the highest activities with IC50 values ranging from 5.22

  设计并合成了一系列新的 1,2,4-三唑并 [4,3-c] 喹唑啉衍生物作为 Topo II 抑制剂和 DNA 嵌入剂。在体外评估了新成员对一组癌细胞系的细胞毒性作用，包括 HCT-116、HepG-2 和 MCF-7。化合物 14c、14d、14e、14e、15b、18b、18c 和 19b 的活性最高，IC50 值范围为 5.22 至 24.24 µM。此外，最有希望的候选物的拓扑 II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力被评估为抗增殖作用的可能机制。Topo II 抑制和 DNA 结合试验的结果与体外细胞毒性的结果一致。此外，在 HepG-2 细胞中分析了最有希望的化合物 18c 的凋亡作用和细胞周期停滞。发现18c可以诱导细胞凋亡并使细胞周期停滞在G2-M期。最后，针对 DNA-Topo II 复合物的晶体结构对设计的化合物进行了分子对接研究，作为探索其结合模式的潜在目标。在这些研究的基础上，假设
• Design, synthesis, in silico ADMET, docking, and antiproliferative evaluations of [1,2,4]triazolo[4,3‐ <i>c</i> ]quinazolines as classical DNA intercalators
  作者：Mohamed S. Alesawy、Mohamed‐Kamal Ibrahim、Ibrahim H. Eissa、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.202100412

  日期：2022.4

  Eleven novel [1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolines were designed, synthesized, and evaluated against HepG2 and HCT-116 cells. The molecular design was performed to investigate the binding mode of the proposed compounds with the DNA active site. The data obtained from biological testing highly correlated with that obtained from molecular modeling. HCT-116 was found to be the most sensitive cell line to

  设计、合成了11 种新型 [1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉，并针对 HepG2 和 HCT-116 细胞进行了评估。进行分子设计以研究所提出的化合物与 DNA 活性位点的结合模式。从生物测试中获得的数据与从分子模型中获得的数据高度相关。HCT-116 被发现是对新衍生物的影响最敏感的细胞系。特别是，化合物6 f和6 e被发现是所有测试化合物中对两种 HepG2 和 HCT116 癌细胞系最有效的衍生物，IC 50  = 23.44 ± 2.9、12.63 ± 1.2 和 25.80 ± 2.1，以及分别为 14.32 ± 1.5 µM。虽然化合物图 6 f和6 e的活性低于阿霉素（IC 50  = 7.94 ± 0.6 和 8.07 ± 0.8 µM，分别），两者都可用作未来设计、优化和研究以产生更有效的抗癌类似物的模板。对最活跃的衍生物6a、 6c 、 6e和6f的DNA结合活性进行了评估。化合物6