(-)-(S)-N-[8-iodo-4-[p-tolylsulfinyl]octa-2-(E)-4-(Z)-dienyl]-N-prop-2-ynyl-p-tolylsulfonamide | 1211945-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-N-[8-iodo-4-[p-tolylsulfinyl]octa-2-(E)-4-(Z)-dienyl]-N-prop-2-ynyl-p-tolylsulfonamide
• 英文别名: N-[(2E,4Z)-8-iodo-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]octa-2,4-dienyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1211945-34-4
• 化学式: C₂₅H₂₈INO₃S₂
• 分子量: 581.539
• InChiKey: XPYKOKCMCLPULZ-SIZRILSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-N-[8-iodo-4-[p-tolylsulfinyl]octa-2-(E)-4-(Z)-dienyl]-N-prop-2-ynyl-p-tolylsulfonamide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,6R,S(S))-6-(3-iodopropyl)-5-(p-tolylsulfinyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-2,3,3a,6-tetrahydroisoindole 、 (3aS,6S,S(S))-6-(3-iodopropyl)-5-(p-tolylsulfinyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-2,3,3a,6-tetrahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes

  摘要：

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.

  DOI：

  10.1021/jo9024489
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(E)-4-(Z)-8-iodo-4-(p-tolylsulfinyl)octa-2,4-dien-1-ol 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 diisopropyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(-)-(S)-N-[8-iodo-4-[p-tolylsulfinyl]octa-2-(E)-4-(Z)-dienyl]-N-prop-2-ynyl-p-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes

  摘要：

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.

  DOI：

  10.1021/jo9024489