1-bromo-2-(1-fluorovinyl)benzene | 1372763-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(1-fluoroethenyl)benzene
• CAS: 1372763-50-2
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: QQCHUYIOPMOIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(1-fluorovinyl)benzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-azido-1,1-difluoroethyl)-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Amido‐ and Azido‐Fluorination of α ‐Fluorostyrene Derivatives: An Innovative Approach Towards β ‐Aryl‐ β , β ‐difluoroamino Motifs

  摘要：

  AbstractAn innovative one‐step synthesis towards β‐aryl‐β,β‐difluorocarbamates and β‐aryl‐β,β‐difluoroazides is presented. The described approach relies on the use of α‐fluorostyrene substrates in a radical addition/fluorination reaction with N‐centered radicals in the presence of Selectfluor®. The best results were obtained for the azidofluorination reaction. The resultant β‐aryl‐β,β‐difluoroazides were further transformed into Nitrogen‐based heterocycles (e. g. pyrrole, triazole, and tetrazole) and in more elaborated azide derivatives.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201165
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 lithium tetrafluoroborate 、 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1-bromo-2-(1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278

文献信息

• Design of fluorinated cyclopropane derivatives of 2-phenylcyclopropylmethylamine leading to identification of a selective serotonin 2C (5-HT2C) receptor agonist without 5-HT2B agonism
  作者：Guiping Zhang、John D. McCorvy、Sida Shen、Jianjun Cheng、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111626

  日期：2019.11

  cyclopropane moieties were constructed through transition metal catalyzed [2 + 1]-cycloaddition of aromatic vinyl fluorides, and the absolute stereochemistry of the representative compound (-)-21a was established. Functional activity measuring calcium flux at 5-HT2 receptors reveals high potency for compounds (+)-21a-d. In particular, (+)-21b had no detectable 5-HT2B agonism and displayed reasonable selectivity

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。
• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Radical Amido‐ and Azido‐Fluorination of <i>α</i> ‐Fluorostyrene Derivatives: An Innovative Approach Towards <i>β</i> ‐Aryl‐ <i>β</i> , <i>β</i> ‐difluoroamino Motifs
  作者：Alphonsine Ngo Ndimba、Émilie Vincent、Julien Brioche

  DOI：10.1002/ejoc.202201165

  日期：2022.11.18

  AbstractAn innovative one‐step synthesis towards β‐aryl‐β,β‐difluorocarbamates and β‐aryl‐β,β‐difluoroazides is presented. The described approach relies on the use of α‐fluorostyrene substrates in a radical addition/fluorination reaction with N‐centered radicals in the presence of Selectfluor®. The best results were obtained for the azidofluorination reaction. The resultant β‐aryl‐β,β‐difluoroazides were further transformed into Nitrogen‐based heterocycles (e. g. pyrrole, triazole, and tetrazole) and in more elaborated azide derivatives.