(S,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol | 869061-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trifluoro-1-[8-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]anthracen-1-yl]ethanol
• CAS: 869061-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₂
• 分子量: 374.282
• InChiKey: MKFBIUFEEHHOJD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol 在 二氯乙基铝 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (6S,9R,10S,13R,14R,17S)-6,17-bis(trifluoromethyl)-7,16-dioxahexacyclo[20.3.1.110,13.05,25.09,14.018,23]heptacosa-1(26),2,4,11,18,20,22,24-octaene-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-α，α′-双（三氟甲基）-1，8-蒽二甲醇的富马酸酯。手性大环与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  报道了（S，S）-α，α'-双（三氟甲基）-1,8-蒽二甲醇的富马酸酯的NMR光谱合成和结构研究。提出了13元大环的构象研究。所引用的醇在Diels-Alder与环戊二烯的Diels-Alder反应中被分析为手性助剂，并且在甲醇分解后，提供了具有高对映选择性的降冰片烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0526441
• 作为产物：
  描述：

  1,8-ditrifluoroacetylanthracene 在 (R)-methyl oxazaborolidine 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  手性溶剂化剂α，α'-双（三氟甲基）-1,8-蒽二甲醇的对映选择性制备及结构构象分析

  摘要：

  描述了α，α'-双（三氟甲基）-1,8-蒽二甲醇的对映体的制备，并研究了其构象行为。当在几种化合物存在下用作手性溶剂化剂时，这些对映异构体非常活泼。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.005