2-(1-hydroxypropyl)-2-ethyl-1,3-dithiane | 152877-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)-2-ethyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-(2-Ethyl-1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 152877-78-6
• 化学式: C₉H₁₈OS₂
• 分子量: 206.373
• InChiKey: LPMHXAYUGOORLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypropyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-propanoyl-2-ethyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用DiTOX手性助剂的对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  使用1，3-二硫杂环丁烷1氧化物（DiTOX）单元作为立体控制元素和手性来源，已制备了五种高ee度的α-甲基羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-二噻烷 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(1-hydroxypropyl)-2-ethyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7

文献信息

• New Synthetic Strategy for High-Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones and their Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Guohua Hou、Miaofeng Ma、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000680

  日期：2011.2.11

  Asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino ketones catalyzed by a rhodium-chiral phosphorus ligand complex (up to 99% ee, 1000 TON), represents an efficient approach to chiral α-amino ketones. The reduction of α-amino ketones catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) leads to amphetamine precursors with quantitative yield and no significant enantioselectivity loss.

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。
• Electrophilic Amination of Ketone Enolates Mediated by the DiTOX Asymmetric Building Block: Enantioselective Formal Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Philip C. Bulman Page、Michael J. McKenzie、Steven M. Allin、Derek R. Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00923-6

  日期：2000.12

  Diastereoselective electrophilic amination of enolates derived from 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides is used as the key step for an enantioselective synthesis of two α-hydrazido carboxylic acids, well-known precursors of α-amino acids.

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。
• Diastereoselectivity in the addition of grignard reagents to ketones controlled by the 1,3-dithiane 1-oxide asymmetric building block
  作者：Philip C. Bulman Page、Jeremy C. Prodger、Donald Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80562-7

  日期：1993.1

  2-Acyl-1,3-dithiane 1-oxides undergo diastereoselective addition of Grignard reagents; the degree of selectivity observed is highly dependent upon the solvent and the halide counter-ion used; very high selectivities have been observed under certain reaction conditions.

  对2-酰基-1,3-二硫乙烷1-氧化物进行格氏试剂的非对映选择性加成；观察到的选择性程度高度取决于所用的溶剂和卤化物抗衡离子；在某些反应条件下观察到非常高的选择性。
• High diastereofacial selectivity in asymmetric Mannich reaction of acyldithiane oxide enolates
  作者：Philip C. Bulman Page、Steven M. Allin、Eric W. Collington、Robin A. E. Carr

  DOI：10.1021/jo00076a064

  日期：1993.11