8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine | 934524-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine；(8-Iodo-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-yl)-methyl-phenyl-amine；8-iodo-N-methyl-2-methylsulfanyl-N-phenylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
• CAS: 934524-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₂IN₅S
• 分子量: 397.242
• InChiKey: MLAMEEWAMJPVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 、 1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-(N-methyl-N-phenylamino)-2-methylsulfanyl-8-(pentyn-1-yl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成8-取代吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪衍生物

  摘要：

  8-取代的吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪衍生物6由相应的8-碘吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪5通过钯催化交叉制备-偶联反应。然后通过最终的亲核芳香取代制备了几种次黄嘌呤药物 2 的生物等排体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958963
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成8-取代吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪衍生物

  摘要：

  8-取代的吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪衍生物6由相应的8-碘吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪5通过钯催化交叉制备-偶联反应。然后通过最终的亲核芳香取代制备了几种次黄嘌呤药物 2 的生物等排体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958963

文献信息

• Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]-1,3,5-triazine as a Purine Bioisostere: Access to Potent Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor (<i>R</i>)-Roscovitine Analogue
  作者：Florence Popowycz、Guy Fournet、Cédric Schneider、Karima Bettayeb、Yoan Ferandin、Cyrile Lamigeon、Oscar M. Tirado、Silvia Mateo-Lozano、Vicente Notario、Pierre Colas、Philippe Bernard、Laurent Meijer、Benoît Joseph

  DOI：10.1021/jm801340z

  日期：2009.2.12

  Pharmacological inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) have a wide therapeutic potential. Among the CDK inhibitors currently under clinical trials, the 2,6,9-trisubstituted purine (R)-roscovitine displays rather high selectivity, low toxicity, and promising antitumor activity. In an effort to improve this structure, we synthesized several bioisosteres of roscovitine. Surprisingly, one of them, pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 7a (N-&-N1, GP0210), displayed significantly higher potency, compared to (R)-roscovitine and imidazo[2,1-f]-1,2,4-triazine 13 (N-&-N2, GP0212), at inhibiting various CDKs and at inducing cell death in a wide variety of human tumor cell lines. This approach may thus provide second generation analogues with enhanced biomedical potential.
• Synthesis of 8-Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]-1,3,5-triazine Derivatives by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Benoît Joseph、Florence Popowycz、Philippe Bernard、Pierre Raboisson

  DOI：10.1055/s-2006-958963

  日期：2007.2

  8-Substituted pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine derivatives 6 were prepared from the corresponding 8-iodopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines 5 through palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Several bioisosteres of hypoxanthine drugs 2 were then prepared by final nucleophilic aromatic substitution.

  8-取代的吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪衍生物6由相应的8-碘吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪5通过钯催化交叉制备-偶联反应。然后通过最终的亲核芳香取代制备了几种次黄嘌呤药物 2 的生物等排体。