2-(4-氨基-3-羟基苯基)乙酸 | 133331-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基-3-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4-aminophenylacetic acid
• 英文别名: 4-amino-3-hydroxyphenylacetic acid；2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 133331-79-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: PZBRNLKXQFPHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-3-羟基苯基)乙酸 在 p-hydroxyphenylacetate 3-hydroxylase from Acinetobactor baumannii mutant S₁₄₆A 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,5-dihydroxy-4-aminophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  单点突变在Ser146拓展的加氧成分的反应p -Hydroxyphenylacetate 3羟化酶

  摘要：

  的氧成分（C 2）的p从-hydroxyphenylacetate（4-HPA）3羟化酶（HPAH）鲍曼不动杆菌催化各种酚酸的羟基化。在此报告中，我们发现，取代酚基结合位点附近的残基以产生S146A变体可产生一种比野生型更有效的催化4-氨基苯乙酸（4-APA）羟基化的酶。在较低的pH值下，野生型和S146A酶的产品收率更高。野生型和S146A酶的多次更新反应表明，这两种酶首先将3-APA羟基化，生成3-羟基-4-氨基苯乙酸（3-OH-4-APA），然后进一步羟基化，生成3,5-二羟基。 -4-氨基苯基乙酸酯，类似于C 2的反应与4-HPA。停流实验表明，4-APA仅在pH 6.0时才能与野生型酶结合，而在pH 9.0时则不能，而在两种pH条件下它都能与S146A结合。快速骤冷结果表明，野生型酶对4-APA羟化反应的活性低，4-APA的羟化速率常数（k OH）为0.028 s –1，而4-HPA的羟化速率常数（k

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00402
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 氢碘酸 、 硝酸 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-氨基-3-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  氢碘酸将硝基还原为胺以合成邻氨基苯酚衍生物作为神经黑色素的推定降解标志物

  摘要：

  神经黑色素 (NM) 在黑质 (SN) 的多巴胺能神经元和蓝斑 (LC) 的去甲肾上腺素能神经元中产生。这些神经元中 NM 的合成是大脑衰老的一个组成部分，有证据表明，这种色素可能参与神经退行性疾病（如帕金森病）的发病机制。NM 被认为源自多巴胺 (DA) 或去甲肾上腺素 (NE) 在半胱氨酸、多萜醇和蛋白质的参与下的氧化聚合。然而，来自SN（SN-NM）和LC（LC-NM）的NM的化学结构仍然存在未知方面。在这项研究中，我们设计了一种新方法来合成邻氨基苯酚化合物，作为儿茶酚胺及其代谢物的推定降解产物，可将其纳入 NM。这些化合物是氨基羟基苯乙胺 (AHPEA) 异构体、氨基羟基苯乙酸 (AHPAA) 异构体和氨基羟基乙基苯 (AHEB) 异构体，预计它们来自 DA 或 NE、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 或 3,4-二羟基苯扁桃酸 (DOMA) ) 和 3,4-二羟基苯基乙醇 (DOPE)

  DOI：

  10.3390/molecules19068039

文献信息

• Para-amino benzoic acids as integrin antagonists
  申请人：Lehmann Thomas

  公开号：US20050054582A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (I), their preparation and use as pharmaceutical compositions asintegrin antagonists, especially as α 4 β and/or α 4 β 7 ?and/or α 9 β 1 intergrin antagonists and in particular for the production of pharmaceutical compositions suitable for the inhibition or the prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated disorders. Examples are the treatment and the prophylaxis of atherosclerosis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), allergies, diabetes, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis, myocardial ischemia, rheumatoid arthritis, transplant rejection and other inflammatory, autoimmune and immune disorders.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其制备和用作制药组合物，作为整合素拮抗剂，特别是作为α4β和/或α4β7和/或α9β1整合素拮抗剂，特别用于制备适用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导疾病的制药组合物。例如，治疗和预防动脉粥样硬化、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、过敏、糖尿病、炎症性肠病、多发性硬化症、心肌缺血、类风湿性关节炎、移植排斥和其他炎症、自身免疫和免疫性疾病。
• Pharmaceutical Compounds Targeted by MIF Affinity-Tethered Moieties
  申请人：RJS Biologics LLC

  公开号：US20150352217A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  There is disclosed a compound, a pharmaceutical composition and a method of treatment using a pharmaceutical composition comprising a tethering moiety that is capable of binding to a macrophage migration inhibitory factor (MIF) polypeptide, optionally linked to a linker moiety and further covalently bound to a drug moiety or imaging agent. More specifically, there is disclosed a genus of affinity-tethering moieties covalently bound to a drug moiety or imaging agent either directly or optionally via a linker moiety to covalently link the tethering moiety to a drug moiety. Without being bound by theory, the disclosed pharmaceutical compounds are targeted to cancer cells or immune cells via an affinity-tethering moiety that hitch-hikes to or into its target cell while bound to endogenous MIF.

  本发明涉及一种化合物、一种药物组合物和使用药物组合物的治疗方法，其中药物组合物包括一种可结合到巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）多肽的系留基，可选地与连接基团连接，并进一步共价结合到药物基团或成像剂上。更具体地，本发明涉及一类亲和系留基，它们与药物基团或成像剂直接或可选地通过连接基团共价结合，以共价连接系留基和药物基团。本发明所披露的药物化合物通过亲和系留基定向靶向癌细胞或免疫细胞，系留基通过与内源性MIF结合，搭便车到达或进入其靶细胞。
• PARA-AMINO BENZOIC ACIDS AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1448180A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US9549988B2
  申请人：——

  公开号：US9549988B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• [EN] PIPERIDYL CARBOXYLIC ACIDS AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES DE PIPERIDYLE COMME ANTAGONISTES D'INTEGRINE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2001058871A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention relates to compounds of the general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as well as their use for the production of pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory diseases.