2-tosyl-2,8-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole | 1354023-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-tosyl-2,8-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-indeno[1,2-c]pyrrole
• CAS: 1354023-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: SDURDEXMZLAAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 C₃₀H₃₉AuN₂*C₂₇H₃₆AuN₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tosyl-2,8-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双金催化：由N-炔丙基亚酰胺合成双环和三环吡咯的新方法

  摘要：

  通过使用阳离子双活化金催化剂，将各种N-炔丙基炔酰胺转化为双环和三环吡咯。该反应开始于在氮原子的β位的乙酰胺金亲核加成到乙酰胺三键上。因此，形成亚乙烯基金，然后进行第二次环化。有证据表明，亚乙烯基金的形成不仅在这些反应中芳基炔酰胺而且烷基炔酰胺都经历了C–H活化。

  DOI：

  10.1021/ol503623m

文献信息

• Experimental and Computational Evidence for Gold Vinylidenes: Generation from Terminal Alkynes via a Bifurcation Pathway and Facile C–H Insertions
  作者：Longwu Ye、Yanzhao Wang、Donald H. Aue、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2091992

  日期：2012.1.11

  species is highly reactive and undergoes facile intramolecular C(sp(3))-H insertions as well as O-H and N-H insertions. The formation step for the gold vinylidene is predicted theoretically to be complex with a bifurcated reaction pathway. A pyridine N-oxide acts as a weak base to facilitate the formation of an alkynylgold intermediate, and the bulky BrettPhos ligand in the gold catalyst likely plays a

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，