1-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)-2-bromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)-2-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(3,3-difluoroprop-1-yn-1-yl)benzene；1-Bromo-2-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₉H₅BrF₂
• 分子量: 231.04
• InChiKey: VLFWQYPGNMYGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以61%的产率得到1-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  用TMSCF2Br进行C-H二氟甲基化的通用协议

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201900763

文献信息

• US5151438A
  申请人：——

  公开号：US5151438A

  公开（公告）日：1992-09-29
• US5256677A
  申请人：——

  公开号：US5256677A

  公开（公告）日：1993-10-26
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992017176A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Compounds are disclosed which are retroviral protease inhibitors. Also disclosed are methods of using the compounds and compositions for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection.(FR) On décrit des composés inhibiteurs de protéase rétrovirale, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et des compositions permettant d'inhiber une protéase rétrovirale et de traiter une infection à VIH.
• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。