2-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol | 1179318-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1179318-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: NBYAVDCQHTWGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 1,6-烯炔的不对称 5-exo-trig 环化/环丙烷化/羰基化用于构建手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷

  摘要：

  已经实现了钯催化的 1,6-烯炔的不对称 5- exo -trig 环化/环丙烷化/羰基化。该反应提供了一种高效地获得具有两个相邻季碳立构中心的各种手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202211988
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)环氧乙烷 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  n - BuLi / LiCH 2 CN介导的芳环氧化物单碳同构成共轭烯丙醇

  摘要：

  在正丁基锂（n - BuLi）和硫代乙腈（LiCH 2 CN）在THF中的1：1混合物存在下，一系列苯乙烯氧化物以不寻常的区域选择性方式转化为单碳同位烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol402466y

文献信息

• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Enol Acetates: Versatile Substrates for the Enantioselective Intermolecular Tsuji Allylation
  作者：Ji Liu、Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.8b08746

  日期：2018.11.28

  substrates are readily prepared from both aryl and aliphatic ketones, where the regioselective preparation has long been known utilizing a variety of methods. The power of this methodology lies in its ability to quickly produce a diverse set of single enantiomer products using different allylic alcohols with a common prochiral enol acetate. This is demonstrated here by two rapid formal syntheses of hamigeran

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz
• Asymmetric, Regioselective Bromohydroxylation of 2-Aryl-2-propen-1-ols Catalyzed by Quinine-Derived Catalysts
  作者：Ye Zhang、Hui Xing、Weiqing Xie、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200782

  日期：2013.1.14

  The asymmetric bromohydroxylation of 2‐aryl‐2‐propen‐1‐ols catalyzed by quinine‐derived bifunctional catalyst has been developed. The regioselectivity was controlled by employing a boronate ester as tether which was formed in situ and enantioselectivity was introduced by taking advantage of a quinine‐derived bifunctional catalyst which activated the boronate ester and N‐bromosuccinimide (NBS) at the

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Allylation of β,β-Disubstituted Enones with Allyl Carbonates
  作者：Weiwei Jin、Qin Yang、Ping Wu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400076

  日期：2014.6.16

  The palladium‐catalyzed oxidative Heck‐type allylation of β,β‐disubstituted enones, i.e., α‐oxoketene dithioacetals, was efficiently realized with allyl carbonates, providing a concise route to highly functionalized dienes. The present synthetic methodology utilizes the substrate activation strategy to activate the CH bond of β,β‐disubstituted enones by introduction of a 1,2‐dithiolane functionality

  β，β-二取代的烯酮（即α-氧杂环丁烯二硫缩醛）的钯催化氧化Heck型烯丙基化反应可通过碳酸烯丙酯有效地实现，从而为高官能化二烯的制备提供了一条简洁的途径。本合成方法利用了衬底激活策略，能活化 β的H键，β二取代烯酮通过引入的1,2-二硫戊环的功能，使烯酮基板高度极化，并由此提高其反应性，这表明对于罕见例子过渡金属催化的Heck型烯丙基化过程中的ß，ß-二取代的烯酮的烯丙基取代。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Alkene Hydroboration
  作者：Andrew J. Bochat、Veronika M. Shoba、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201903308

  日期：2019.7.8

  Regiocontrol in the rhodium‐catalyzed boration of vinyl arenes is typically dominated by the presence of the conjugated aryl substituent. However, small differences in TADDOL‐derived chiral monophosphite ligands can override this effect and direct rhodium‐catalyzed hydroboration of β‐aryl and β‐heteroaryl methylidenes by pinacolborane to selectively produce either chiral primary or tertiary borated

  在铑催化的乙烯基芳烃硼酸化反应中，区域控制通常是由共轭芳基取代基的存在决定的。但是，TADDOL衍生的手性单亚磷酸酯配体之间的微小差异可以抵消这种影响，并通过频哪醇硼烷直接诱导铑催化β-芳基和β-杂芳基亚甲基的硼氢化反应，从而选择性地生产手性一级或三级硼酸化产物。区域发散行为与硼烷的对映发散相加。TADDOL主链取代基的性质和亚磷酸酯部分的性质具有协同作用，以指导区域选择性和对映体诱导的意义和程度。显示了二十种底物经历每种反应模式，其区域选择性值达到大于20：1，对映体比率达到98：2。