1-(piperidin-1-yl)pentadecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)pentadecan-1-one
• 英文别名: 1-Piperidin-1-ylpentadecan-1-one
• 化学式: C₂₀H₃₉NO
• 分子量: 309.536
• InChiKey: SSXCOWSVWBYFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)-2-丙烯-1-酮 、 对甲苯磺酸十二酯 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 vitamin B₁₂ 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(piperidin-1-yl)pentadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲核钴催化的与甲苯磺酸烷基酯的可见光驱动吉斯反应

  摘要：

  在可见光照射下，使用容易获得的甲苯磺酸烷基酯作为底物和亲核钴 ( I ) 催化剂，扩大了 Giese 反应的范围。该反应优先使用体积较小的伯烷基甲苯磺酸酯进行。这种独特的反应性使多元醇衍生物的区域选择性吉斯反应成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0ra10739e

文献信息

• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• 一种脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN104926578B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种脂肪酰胺的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法以取代的末端烯烃、一氧化碳和胺缩醛或胺为原料，通过过渡金属催化剂催化或与醛共同催化，在配体参与或与添加剂共同参与下，于有机溶剂中在50‑120oC下反应12‑24小时；反应结束后抽干溶剂，柱层析即可得到脂肪酰胺类化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Palladium-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Alkenes with Amines: A Strategy to Overcome the Basicity Barrier Imparted by Aliphatic Amines
  作者：Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201502405

  日期：2015.6.22

  A novel and efficient palladium‐catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with aminals has been developed under mild reaction conditions, and allows the synthesis of a wide range of N‐alkyl linear amides in good yields with high regioselectivity. On the basis of this method, a cooperative catalytic system operating by the synergistic combination of palladium, paraformaldehyde, and acid was established

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖，高效的钯与戊二烯催化的链烷烃加氢氨基羰基羰基化反应，可以以高收率和高区域选择性合成多种N-烷基线性酰胺。在此方法的基础上，建立了通过钯，多聚甲醛和酸的协同组合操作的协同催化体系，以促进烯烃与芳族和脂族胺的加氢氨基羰基化反应，而后者在常规钯催化的加氢氨基羰基化反应中反应不佳。
• Palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with amines promoted by weak acid
  作者：Guoying Zhang、Xiaolei Ji、Hui Yu、Lei Yang、Peng Jiao、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.031

  日期：2016.1

  The weak acid has been identified as an efficient basicity-mask to overcome the basicity barrier imparted by aliphatic amines in the Pd-catalyzed hydroaminocarbonylation, which enables both aromatic and aliphatic amines to be applicable in the palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation reaction. Notably, by using this protocol, the marketed herbicide of Propanil and drug of Fentanyl could be easily

  弱酸已被认为是一种有效的碱性掩盖剂，可以克服脂肪族胺在Pd催化的氢氨基羰基化反应中所赋予的碱性障碍，从而使芳香族胺和脂肪族胺均适用于钯催化的氢氨基羰基化反应。值得注意的是，通过使用该方案，可以容易地以一锅的方式获得市售的丙酸的除草剂和芬太尼的药物。
• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。