(S)-2-phenoxybutyric acid | 19128-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenoxybutyric acid
• 英文别名: (2s)-2-Phenoxybutanoic acid
• CAS: 19128-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00002666
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TVSPPYGAFOVROT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  258.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenoxybutyric acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-phenoxy-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  手性螺铱/膦基-恶唑啉配合物催化α-芳氧基和α-烷氧基α,β-不饱和羧酸的对映选择性氢化

  摘要：

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja909810k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丁酸 在 番木鳖碱 作用下， 生成 (S)-2-phenoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Matell, Arkiv foer Kemi, 1953, vol. 6, p. 251,255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• <i>para</i>-Selective arylation and alkenylation of monosubstituted arenes using thianthrene <i>S</i>-oxide as a transient mediator
  作者：Xiao-Yue Chen、Xiao-Xue Nie、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1039/d0cc00641f

  日期：——

  Using thianthrene S-oxide (TTSO) as a transient mediator, para-arylation and alkenylation of mono-substituted arenes have been demonstrated via a para-selective thianthrenation/Pd-catalyzed thio-Suzuki-Miyaura coupling sequence under mild conditions. This reaction features a broad substrate scope, and functional group and heterocycle tolerance. The versatility of this approach was further demonstrated

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• 氧杂螺环双膦配体及其在α,β-不饱和羧酸不 对称氢化中的应用
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN109503659B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供的一种氧杂螺环双磷配体，具有以下通式(I)的结构：其中，通式(I)中：R1、R2、R3和R4相同，其为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或氢原子，所述R1、R2、R3和R4包括成环、不成环、任意两个成环或两两之间形成多环的形式；R5、R6为烷基、芳基或氢原子；R7、R8为烷基或苄基者芳基。本发明还提供了一种氧杂螺环双膦配体O‑SDP在α,β‑不饱和羧酸不对称氢化中的应用。其与钌的络合物在多种类型的α,β‑不饱和羧酸的不对称氢化中都表现出优异的活性和对映选择性，能够以高达99％的对映选择性得到手性羧酸产物。该合成方法可以应用与Paroxetine、Femoxetine、nipecotic acid以及Sacubitril等具有重要生物活性的化学分子的核心骨架的构建中。
• OXA-SPIRODIPHOSPHINE LIGAND AND METHOD FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF alpha, beta-UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210340168A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention provides an oxa-spirodiphosphine ligand having a structure of general Formula (I) below: wherein in general Formula (I), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same, and are alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, or hydrogen, in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may or may not form a ring, any two of them may form a ring, or a polycyclic ring may be formed between two pairs of them; R 5 and R 6 is alkyl, aryl, or hydrogen; and R 7 and R 8 is alkyl, benzyl, or aryl. The present invention also provides a method for asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids. A complex of the oxa-spirodiphosphine ligand with ruthenium shows excellent activity and enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation of various α,β-unsaturated carboxylic acids, with which a chiral carboxylic acid product can be obtained with an enantioselectivity up to 99%.

  本发明提供了一种具有下面一般式（I）结构的氧杂螺环二膦配体： 在一般式（I）中，R1、R2、R3和R4相同，可以是烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或氢，其中R1、R2、R3和R4可能形成环，也可能不形成环，其中任意两个可以形成环，或者两对它们之间可能形成多环环；R5和R6是烷基、芳基或氢；R7和R8是烷基、苄基或芳基。本发明还提供了一种不对称氢化α，β-不饱和羧酸的方法。氧杂螺环二膦配体与钌形成的配合物在各种α，β-不饱和羧酸的不对称氢化中表现出优异的活性和对映选择性，可获得对映选择性高达99%的手性羧酸产品。