(N-phenyl carbamoyl)-1 ethylphosphonate de ethyle | 125506-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-phenyl carbamoyl)-1 ethylphosphonate de ethyle
• 英文别名: diethyl (1-oxo-1-(phenyl-amino)propan-2-yl)phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-N-phenylpropanamide
• CAS: 125506-46-9
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₄P
• 分子量: 285.28
• InChiKey: XNQAYPOTAXHVLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-phenyl carbamoyl)-1 ethylphosphonate de ethyle 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到膦酸,[1-甲基-2-(苯亚氨基)乙烯基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Lithium Trimethylsilyldiazomethanide with Ketenimines Bearing Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  携带吸电子基团（1 中的 X）的 Ketenimines 与锂三甲基硅基重氮甲烷化物 [重氮（锂）三甲基硅烷] 反应，主要生成 4-氨基-3-三甲基硅基吡唑 4 或 5；在某些情况下，4-三甲基硅基-1,2,3-三唑衍生物 3 作为主要产物形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28411
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (N-phenyl carbamoyl)-1 ethylphosphonate de ethyle
  参考文献：
  名称：

  取代α-氨基甲酰基膦酸酯的新方法：Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化反应的有用试剂

  摘要：

  α-氨基甲酰基膦酸酯是用于将醛进行 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以制备医学相关多取代丙烯酰胺的有用试剂。已经开发了这些试剂的新合成方法。该方法依赖于微波促进的 α-酰基-α-重氮膦酸酯的沃尔夫重排，并用各种胺原位捕获乙烯酮中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707200

文献信息

• Phosphonates α-lithies agents de transfert fonctionnel. Preparation de phosphonates α-amides et d'amides α, β-insatures, α-substitues
  作者：M.K. Tay、E. About-Jaudet、N. Collignon、P. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89078-5

  日期：——

  strategy), or by condensation of an amide enolate with diethylchlorophosphate (second strategy). Acidic hydrolysis of () or () gives α-amidophosphonate () alkylated or not in the α -position. () and () react with aromatic or aliphatic aldehydes to produce α,β-unsatured secondary or tertiary amides ().

  仲或叔α-氨基膦酸酯的锂化阴离子（）或（）可通过α-膦酰基碳负离子与异氰酸酯或氨基甲酸酯之间的反应制备（第一种策略），或通过酰胺烯酸酯与二乙基氯磷酸酯的缩合制备（第二种策略）。（）或（）的酸水解产生α-氨基膦酸酯（）在α位上烷基化或未烷基化。（）和（）与芳族或脂族醛反应生成α，β-不饱和仲或叔酰胺（）。
• Substituted Indole-2-carboxylates as Potent Antagonists of the Glycine Binding Site Associated with the NMDA Receptor
  作者：Fabrizio Micheli、Romano Di Fabio、Davide Baraldi、Nadia Conti、Alfredo Cugola、Paola Gastaldi、Simone Giacobbe、Carla Marchioro、Manolo Mugnaini、Luciana Rossi、Angelo Pecunioso、Giorgio Pentassuglia

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19998)332:8<271::aid-ardp271>3.0.co;2-x

  日期：1999.8

  A novel series of indole-2-carboxylate analogues of GV 150526 (1) in which the propenoic double bond was substituted with different "probes" or replaced by a isosteric cyclopropyl moiety were synthesized and evaluated for their affinity profile in order to obtain further information on the pharmacophoric model of the glycine binding site associated to the NMDA receptor.
• TAY, M. K.;ABOUT-JAUDET, E.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4415-4430
  作者：TAY, M. K.、ABOUT-JAUDET, E.、COLLIGNON, N.、SAVIGNAC, P.

  DOI：——

  日期：——