24(S)-Methyl-24-ethylcholest-5-en-3β-ol | 86105-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(S)-Methyl-24-ethylcholest-5-en-3β-ol
• 英文别名: (24S)-24-ethyl-24-methylcholest-5-en-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 86105-65-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: AVDOFVAJRSPNNQ-ZECSIKFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  510.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(S)-Methyl-24-ethylcholest-5-en-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 24(S)-Methyl-24-ethyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Minor and trace sterols in marine invertebrates 53: Further novel marine sterols resulting from triple and quadruple biomethylation of the cholesterol side-chain

  摘要：

  The isolation and structure elucidation of nine new trace sterols with highly branched side chains from a Pseudaxinyssa species from the Australian Great Barrier Reef are described.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90075-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 24(S)-Methyl-24-ethylcholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物中的次要和痕量固醇40.乙酰胆固醇，25-甲基富马甾醇和24-乙基-24-甲基胆固醇的结构和合成-具有高度分支侧链的新型海绵固醇

  摘要：

  报道了具有异常侧链的三种新型固醇的分离，结构测定和合成。提出了一个一致的方案，该方案说明了该海绵中所有主要和次要甾醇的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81493-8

文献信息

• C-24 stereochemistry of marine Sterols: (22E)-24-Ethyl-24-methylcholesta-5,22-dien-3b-oβl and 24-Ethyl-24-methylcholest-5-en-3β-ol
  作者：Shizue Echigo、Leonardo Castellanos、Carmenza Duque、Hidehiro Uekusa、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500026

  日期：——

  and (24S)-samples that were synthesized in routes involving the orthoester Claisen rearrangement of Δ23-22-allylic alcohols. This is the first synthetic study where the Claisen rearrangement is used to introduce a C-24 quaternary center in a stereospecific manner with acceptable yield. X-ray analysis of 1 confirmed these stereochemical assignments.

  （22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3β-ol（1）和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol（2）的C-24构型，分离自哥伦比亚加勒比海海绵Topsentia ophiraphidites的NMR数据与立体定义的（24R）和（24S）样品的NMR数据进行比较，分别确定其为R和S，这些样品在涉及Δ23的原酸酯克莱森重排的路线中合成-22-烯丙醇。这是第一项综合研究，其中使用克莱森重排以立体特异性方式以可接受的产率引入C-24四元中心。X射线分析1证实了这些立体化学分配。