3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroperoxybut-3-en-1-ol | 149520-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroperoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 149520-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MJDBNDLEABMJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroperoxybut-3-en-1-ol 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethenyl]-N-phenyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-amine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的新型 1,2,4-三恶烷的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列取代的 1,2,4-三恶烷并评估了它们的抗疟潜力、计算机 ADME 特性和对神经元细胞系的细胞毒性。在 15 种合成的取代 1,2,4-三恶烷中，两种化合物（化合物 15，IC50 = 25.71 nM；化合物 21，IC50 = 19.6 nM）表现出与现有药物氯喹和青蒿素相当的体外抗疟潜力。发现这两种化合物在神经元 PC-12 细胞中浓度高达 20 µM 时均无毒。化合物 21 可作为优化的先导化合物，因为其体外毒性较小，穿过血脑屏障的可能性较低。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600335
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dimethyl-phenyl)-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲基蓝阳离子 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroperoxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的新型 1,2,4-三恶烷的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列取代的 1,2,4-三恶烷并评估了它们的抗疟潜力、计算机 ADME 特性和对神经元细胞系的细胞毒性。在 15 种合成的取代 1,2,4-三恶烷中，两种化合物（化合物 15，IC50 = 25.71 nM；化合物 21，IC50 = 19.6 nM）表现出与现有药物氯喹和青蒿素相当的体外抗疟潜力。发现这两种化合物在神经元 PC-12 细胞中浓度高达 20 µM 时均无毒。化合物 21 可作为优化的先导化合物，因为其体外毒性较小，穿过血脑屏障的可能性较低。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600335

文献信息

• Pharmacophore Modeling of Substituted 1,2,4-Trioxanes for Quantitative Prediction of their Antimalarial Activity
  作者：Amit K. Gupta、S. Chakroborty、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/ci100180e

  日期：2010.8.23

  A pharmacophore model has been developed for determining the essential structural requirements for antimalarial activity from the eight series of substituted 1,2,4-trioxanes. The best pharmacophore model possessing two aliphatic hydrophobic, one aromatic hydrophobic, one hydrogen-bond (H-bond) acceptor, and one H-bond acceptor (lipid) feature for antimalarial activity showed an excellent correlation coefficient for the training (r(training)(2) = 0.85) and a fair correlation coefficient for the test set (r(test)(2) = 0.51) molecules. The model predicts well to other known substituted 1,2,4-trioxanes including those which either are drugs or are undergoing clinical trials. In order to further validate this model, five substituted 1,2,4-trioxanes were synthesized from the generated focused library and screened for antimalarial activity. The observed activity of these molecules was consistent with the pharmacophore model, suggesting that the model may be useful in the design of potent antimalarial agents.