2-(diethoxymethyl)furan-5-d | 13529-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(diethoxymethyl)furan-5-d
• 英文别名: 2-furfuraldiethylacetal-5-d；5-Deuterio-2-(diethoxy-methyl)-furan；2-Deuterio-5-(diethoxymethyl)furan
• CAS: 13529-04-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 171.2
• InChiKey: SEILDMUKBMYIEZ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)furan-5-d 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到5-<²H>-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在 3-（呋喃基）烯丙胺与溴马来酸酐相互作用期间呋喃异吲哚中芳香性从呋喃到环己烷环的转移

  摘要：

  在研究 3-(呋喃-2-基) 烯丙胺和溴马来酸酐之间的相互作用的过程中发现了一个意想不到的四步反应序列。这种转化从烯丙胺被酸酐的初始 N-酰化开始，然后是分子内 Diels-Alder 反应，伴随着脱卤化氢，最后形成部分不饱和的呋喃 [2,3-f] 异吲哚，然后是芳香性从呋喃部分转移到相邻的环己烷环。3-(呋喃-3-基)烯丙胺和溴马来酸酐之间的反应不会在呋喃[2,3-f]异吲哚形成步骤停止，而是进一步进行呋喃环的裂解，原子效率为100%提供多取代的异二氢吲哚-4-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690782
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-(diethoxymethyl)furan-5-d
  参考文献：
  名称：

  在 3-（呋喃基）烯丙胺与溴马来酸酐相互作用期间呋喃异吲哚中芳香性从呋喃到环己烷环的转移

  摘要：

  在研究 3-(呋喃-2-基) 烯丙胺和溴马来酸酐之间的相互作用的过程中发现了一个意想不到的四步反应序列。这种转化从烯丙胺被酸酐的初始 N-酰化开始，然后是分子内 Diels-Alder 反应，伴随着脱卤化氢，最后形成部分不饱和的呋喃 [2,3-f] 异吲哚，然后是芳香性从呋喃部分转移到相邻的环己烷环。3-(呋喃-3-基)烯丙胺和溴马来酸酐之间的反应不会在呋喃[2,3-f]异吲哚形成步骤停止，而是进一步进行呋喃环的裂解，原子效率为100%提供多取代的异二氢吲哚-4-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690782

文献信息

• Gold Catalysis: Deuterated Substrates as the Key for an Experimental Insight into the Mechanism and Selectivity of the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Hans-Ullrich Siehl、Masato Tanaka、Jan W. Bats、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200701795

  日期：2008.4.18

  influence of neighboring substituents. This is supported by quantum chemical calculations of the intermediates. The lack of exchange of deuterium labels excludes even equilibria with acetylide or vinylidene intermediates and the observed deuterium distribution in the final products is in accord with the NIH-shift reaction. In addition, these findings now explain previously obtained results.

  金催化的苯酚合成的第二阶段，即中间芳烃氧化物的开环，遵循一般的酸催化。产物的选择性仅由底物决定，并且可以由中间芳族离子的稳定性来解释。因此，甚至远程取代基也可以用于通过电子影响来控制整个反应的化学选择性，并且它们的影响强于相邻取代基的空间影响。中间体的量子化学计算支持了这一点。氘标记物缺乏交换，甚至没有与乙炔或亚乙烯基中间体的平衡，最终产物中观察到的氘分布与NIH变换反应一致。此外，这些发现现在可以解释先前获得的结果。
• Transposition of Aromaticity from a Furan to a Cyclohexane Ring in Furoisoindoles During the Interaction of 3-(Furyl)allylamines with Bromomaleic Anhydride
  作者：Kseniia A. Alekseeva、Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Svetlana M. Eroshkina、Khidmet S. Shikhaliev、Hieu H. Truong、Victor N. Khrustalev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1055/s-0039-1690782

  日期：2020.2

  investigation of the interaction between 3-(furan-2-yl)allylamines and bromomaleic anhydride. This conversion begins with the initial N-acylation of the allylamines by the anhydride, followed by intramolecular Diels–Alder reaction, which is accompanied by a dehydrohalogenation, and ends with the formation of partially unsaturated furo[2,3-f]isoindoles followed by transposition of aromaticity from the furan moiety

  在研究 3-(呋喃-2-基) 烯丙胺和溴马来酸酐之间的相互作用的过程中发现了一个意想不到的四步反应序列。这种转化从烯丙胺被酸酐的初始 N-酰化开始，然后是分子内 Diels-Alder 反应，伴随着脱卤化氢，最后形成部分不饱和的呋喃 [2,3-f] 异吲哚，然后是芳香性从呋喃部分转移到相邻的环己烷环。3-(呋喃-3-基)烯丙胺和溴马来酸酐之间的反应不会在呋喃[2,3-f]异吲哚形成步骤停止，而是进一步进行呋喃环的裂解，原子效率为100%提供多取代的异二氢吲哚-4-羧酸。