β-decafluoro-meso-octamethylcalix[5]pyrrole | 319917-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: β-decafluoro-meso-octamethylcalix[5]pyrrole
• 英文别名: beta-Decafluoro-meso-decamethylcalix[5]pyrrole；4,5,9,10,14,15,19,20,24,25-decafluoro-2,2,7,7,12,12,17,17,22,22-decamethyl-26,27,28,29,30-pentazahexacyclo[21.2.1.13,6.18,11.113,16.118,21]triaconta-1(25),3,5,8,10,13,15,18,20,23-decaene
• CAS: 319917-48-1
• 化学式: C₃₅H₃₅F₁₀N₅
• 分子量: 715.68
• InChiKey: ZJRVKYBCGFVFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 四丁基醋酸铵 、 β-decafluoro-meso-octamethylcalix[5]pyrrole 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化膨胀杯吡咯的阴离子结合研究

  摘要：

  氟化杯[ n ]吡咯（n = 4-6）在非质子溶剂（乙腈和DMSO）中的阴离子结合特性和改良的反应条件，允许合成和分离迄今缺失的十二氟杯[6]吡咯与3的缩合反应描述了，4-二氟-1 H-吡咯和丙酮。在含有2％水的乙腈溶液中，等温滴定量热法（ITC）和1得到的八氟杯[4]吡咯与氯离子之间的1：1结合相互作用的缔合常数。发现1 H NMR滴定方法相当匹配。与非氟化同类物相比，据ITC分析判断，八氟杯[4]吡咯对纯乙腈中几种代表性阴离子的结合亲和力增强。对氟化杯[ n ]吡咯的类似分析显示，随着大环化合物尺寸的增加，溴化物相对于氯化物的相对亲合力随氯化物的增加而增加，这表现为结合比K a（Cl） / K a（Br）的降低。。固态阴离子结合研究分别涉及八氟杯[4]吡咯和十氟杯[5]吡咯的氯化物和乙酸根阴离子配合物的单晶X射线衍射分析，证实了吡咯NH质子之间的预期氢键相互作用和结合的阴离子

  DOI：

  10.1021/jo050662c
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,4-二氟-1H-吡咯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以16%的产率得到β-hexadecafluoro-meso-octamethylcalix[8]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  膨胀氟化杯[n]吡咯的直接合成：十氟杯[5]吡咯和十六氟杯[8]吡咯

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005650h

文献信息

• Halogenated calixpyrroles and uses thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US07041819B2

  公开（公告）日：2006-05-09

  The present invention provides halogenated calixpyrrole, calixpyridinopyrrole, and calixpyridine macrocycles having 4–12 pyrrolic rings with greater stability, enhanced anion and neutral molecule binding affinity, and different binding selectivites as compared to their non-halogenated congeners as judged from 1H NMR, 19F NMR and fluorescence emission spectroscopic analyses.

  本发明提供了具有4-12个吡咯环的卤代卡立吡咯、卡立吡啶吡咯和卡立吡啶大环，相比于它们的非卤代同系物，它们具有更高的稳定性、增强的阴离子和中性分子结合亲和力，并且通过1H NMR、19F NMR和荧光发射光谱分析可以判断其具有不同的结合选择性。
• Anion Binding Studies of Fluorinated Expanded Calixpyrroles
  作者：Jonathan L. Sessler、Won-Seob Cho、Dustin E. Gross、James A. Shriver、Vincent M. Lynch、Manuel Marquez

  DOI：10.1021/jo050662c

  日期：2005.7.1

  fluorinated calix[n]pyrroles revealed an increase in the relative affinity for bromide over chloride with increasing macrocycle size, as manifest in a decrease in the binding ratio Ka(Cl)/Ka(Br). Anion binding studies in the solid state, involving single-crystal X-ray diffraction analyses of the chloride and acetate anion complexes of octafluorocalix[4]pyrrole and decafluorocalix[5]pyrrole, respectively

  氟化杯[ n ]吡咯（n = 4-6）在非质子溶剂（乙腈和DMSO）中的阴离子结合特性和改良的反应条件，允许合成和分离迄今缺失的十二氟杯[6]吡咯与3的缩合反应描述了，4-二氟-1 H-吡咯和丙酮。在含有2％水的乙腈溶液中，等温滴定量热法（ITC）和1得到的八氟杯[4]吡咯与氯离子之间的1：1结合相互作用的缔合常数。发现1 H NMR滴定方法相当匹配。与非氟化同类物相比，据ITC分析判断，八氟杯[4]吡咯对纯乙腈中几种代表性阴离子的结合亲和力增强。对氟化杯[ n ]吡咯的类似分析显示，随着大环化合物尺寸的增加，溴化物相对于氯化物的相对亲合力随氯化物的增加而增加，这表现为结合比K a（Cl） / K a（Br）的降低。。固态阴离子结合研究分别涉及八氟杯[4]吡咯和十氟杯[5]吡咯的氯化物和乙酸根阴离子配合物的单晶X射线衍射分析，证实了吡咯NH质子之间的预期氢键相互作用和结合的阴离子
• Direct Synthesis of Expanded Fluorinated Calix[<i>n</i>]pyrroles:  Decafluorocalix[5]pyrrole and Hexadecafluorocalix[8]pyrrole
  作者：Jonathan L. Sessler、Pavel Anzenbacher, Jr.,*、James A. Shriver、Karolina Jursíková、Vincent M. Lynch、Manuel Marquez

  DOI：10.1021/ja005650h

  日期：2000.12.1