(4-dimethylamino-benzylidene)-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine | 61820-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-dimethylamino-benzylidene)-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)iminomethyl]aniline
• CAS: 61820-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S
• 分子量: 246.336
• InChiKey: VNDJVZCWSOPVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  412.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙烯酮 、 (4-dimethylamino-benzylidene)-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine 以 xylene 为溶剂， 生成 7-(4-dimethylamino-phenyl)-2-methyl-6,6-diphenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.

  摘要：

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2532
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-dimethylamino-benzylidene)-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.

  摘要：

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2532

文献信息

• Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.24.2532

  日期：——

  Reaction of diphenylketene (I) with azadienes (II-IX), having -C=N-C=N- multiple bond system between carbon-nitrogen double bond in heterocycles and their side-chain carbon-nitrogen double bond, gave the 1, 4-cycloadducts (XI-XVIII), respectively. Hydrogenolysis of the 1, 4-cycloadducts (XIb, XIIb, and XVIb), with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran gave the 1-propanol derivatives (XIX, XXI, and XXII), respectively. On the other hand, reaction of I with 3-(p-anisylideneamino)-5-phenylisoxazole (Xb) and 2-benzylideneaminopyridine (XXIV) respectively afforded 1-[3-(5-phenylisoxazolyl)]-3, 3-diphenyl-4-(p-anisyl)-2-azetidinone (XXIII) and 1-(2-pyridyl)-3, 3, 4-triphenyl-2-azetidinone (XXV).

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。