N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]aniline | 934236-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]aniline
• 英文别名: N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 934236-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆N
• 分子量: 319.249
• InChiKey: PJMLULOZJYZZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]aniline 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylic C–H Oxidation for the Synthesis of Chromans

  摘要：

  An enantioselective intramolecular allylic C-H oxidation to generate optically active chromans has been accomplished under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and 2-fluorobenzoic acid. Mechanistic studies suggest that this reaction commences with a Pd-catalyzed allylic C-H activation event and then undergoes asymmetric allylic alkoxylation. The synthetic significance of the method has been embodied by concisely building up a key chiral intermediate to access (+)-diversonol.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08477
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 苯胺 在 (4-((1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2,6-dichlorophenyl)bis(perfluorophenyl)borane 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  ROMP-硼烷作为耐湿且可回收的路易斯酸有机催化剂

  摘要：

  尽管广泛用于催化，但通常采用的多步合成和高负载限制了高活性定制芳基硼烷路易斯酸和路易斯对的更广泛实施。迄今为止，开发可回收系统的尝试取得了有限的成功，因为尚未开发出通用的多功能平台。我们展示了一种基于开环复分解聚合 (ROMP) 的出色控制和官能团耐受性的新方法。高度路易斯酸性硼烷官能化苯基降冰片烯的 ROMP 可提供可溶性线性共聚物和交联有机凝胶。在温和条件下和极低的催化剂负载量下，该聚合物被证明作为芳胺还原性 N-烷基化反应中的可回收催化剂非常有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05454

文献信息

• Access to chiral γ-butenolides <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-dienes
  作者：Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/d1cc02295d

  日期：——

  Asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with α-angelica lactones has been developed by tri-axial phosphoramidite-palladium catalysis. This reaction can tolerate a range of functional groups under mild conditions, furnishing versatile chiral γ,γ-disubstituted butenolides in high yields with good to high levels of stereoselectivity.

  已通过三轴亚磷酰胺-钯催化开发了 1,​​4-戊二烯与 α-当归内酯的不对称烯丙基 C - H 烷基化反应。该反应可以在温和条件下耐受一系列官能团，以高产率提供多功能手性 γ,γ-二取代丁烯内酯，具有良好到高水平的立体选择性。
• Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20100167986A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), A 1 and A 2 are each an aromatic ring, a 5-6-membered heterocyclic ring, an aromatic ring fused to a heterocyclic ring, a phenyl ring fused to a heterocyclic ring, or a cycloalkyl ring, and Z is an aromatic or heterocyclic ring.

  式(I)的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于预防或治疗动脉粥样硬化。在式(I)的化合物中，A1和A2均为芳香环，5-6成员杂环环，芳香环与杂环环融合，苯环与杂环环融合或环烷基环，而Z为芳香环或杂环环。
• A general and expedient amination of alcohols catalysed by a single-site (NN)Co(<scp>ii</scp>)-bidentate complex under solventless conditions
  作者：Rohit Kumar、Ankit Kumar Srivastava、Palaniyappan Nagarasu、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d3cy00809f

  日期：——

  Here we designed and synthesized a NN–CoII bidentate complex and efficiently used it for general and expedient amination of alcohols under benign, solventless conditions. Both primary (including unactivated aliphatic) alcohols and sterically hindered secondary alcohols exhibited very good reactivity and provided diverse amines with good substrate scope (88 examples; up to 95% yields) and excellent

  在这里，我们设计并合成了 NN-Co II二齿配合物，并有效地将其用于在良性、无溶剂条件下对醇进行常规且方便的胺化。伯醇（包括未活化的脂肪族）和位阻仲醇均表现出非常好的反应活性，并提供多种胺，具有良好的底物范围（88个例子；产率高达95%）和优异的官能团耐受性（甲氧基、硫代甲氧基、苯氧基、三氟甲基、氨基） 、酒精和卤化物，包括溴和碘基团）。此外，还证明了二胺的连续双-N-烷基化。据观察，配体主链中的吡唑部分在胺化反应中起着至关重要的作用。非常有趣的是，成功地证明了本均相钴催化剂的可重复使用性。
• Benzimidazol-2-ylidene ruthenium complexes for C-N bond formation through alcohol dehydrogenation
  作者：ZAHID NAWAZ、NEVİN GÜRBÜZ、MUHAMMED NAVEED ZAFAR、NAMIK ÖZDEMİR、BEKİR ÇETİNKAYA、İSMAİL ÖZDEMİR

  DOI：10.55730/1300-0527.3606

  日期：——

  crystal X-ray diffraction. These catalysts were found to dehydrogenate alcohols efficiently at temperatures as low as 50 °C to allow Schiff-base condensation and subsequent imine hydrogenation to afford secondary amines. Notably, this ruthenium-based procedure enables the N-alkylation of aromatic and heteroaromatic primary amines with a wide range of primary alcohols in excellent yields of up to 98%

  报道了一种利用苯并咪唑基 N-杂环卡宾 (BNHC) 钌配合物产生仲胺的低温借氢方法。通过 NHC 盐前体 Ag2O 和 [RuCl2(p-伞花烃)]2 并使用传统光谱技术进行表征。通过单晶 X 射线衍射研究了两种前驱体 [(η6-p-cymene)(Me4BnMe2BNHCCH2OxMe)RuCl2] (1f) 和 [(η6-p-cymene)(Me5BnMe2BNHCCH2OxMe)RuCl2] (1g) 的几何形状。研究发现这些催化剂可以在低至 50 °C 的温度下有效地使醇脱氢，从而发生席夫碱缩合和随后的亚胺氢化，得到仲胺。值得注意的是，这种基于钌的程序能够用各种伯醇对芳香族和杂芳香族伯胺进行 N-烷基化，收率高达 98%。目前的方法是绿色的，并且水作为唯一的副产品被释放。
• WO2007/41494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——