2-(m-fluorophenyl)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-fluorophenyl)propionitrile
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)propanenitrile；rac-2-(3-fluorophenyl)propanenitrile
• 化学式: C₉H₈FN
• 分子量: 149.168
• InChiKey: VXLJRZFJNZUUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-fluorophenyl)propionitrile 、 2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl acrylate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl 4-cyano-4-(3-fluorophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苄基腈与丙烯酸烷基酯的直接催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了α-取代的苄基腈与丙烯酸烷基酯的第一个对映选择性铜催化共轭加成反应。该方案允许以高度对映选择性的方式直接且 100% 原子经济地生成含腈的四元立体中心。我们的方法的实际应用通过 (−)-aphanorphine 的简明形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00427
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy(3-fluorophenyl)acetonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到2-(m-fluorophenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Markovnikov Transfer Hydrocyanation in the Absence of Lewis Acid
  作者：Nils L. Frye、Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01454

  日期：2020.6.5

  Hydrocyanation in the absence of toxic HCN gas is highly desirable. Addressing that challenge, transition-metal-catalyzed transfer hydrocyanation using safe HCN precursors has been developed, but these reagents generally require a Lewis acid for activation, and the control of regioselectivity often remains problematic. In this Letter, a Ni-catalyzed highly Markovnikov-selective transfer hydrocyanation

  在没有有毒的HCN气体的情况下进行氢氰化是非常需要的。为了应对这一挑战，已经开发出使用安全的HCN前体的过渡金属催化的转移氢氰化反应，但是这些试剂通常需要路易斯酸进行活化，并且对区域选择性的控制通常仍然存在问题。在这封信中，报道了在没有任何路易斯酸的情况下进行的镍催化的高度马尔可夫尼科夫选择性转移氢氰化反应。易制得的原芳族1-异丙基环己-2,5-二烯-1-腈作为HCN源，该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。将末端苯乙烯衍生物，二烯和内部炔烃以良好的选择性转化为优异的选择性。机理研究为区域选择性的起源提供了见识。
• Methylation of C(sp³)–H/C(sp²)–H Bonds with Methanol Catalyzed by Cobalt System
  作者：Zhenghui Liu、Zhenzhen Yang、Xiaoxiao Yu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02462

  日期：2017.10.6

  a commercially available Co salt, a tetradentate phosphine ligand P(CH2CH2PPh2)3(PP3), and a base (denoted as [Co]/PP3/base), is developed for the methylation of C(sp3)–H and C(sp2)-H bonds using methanol as a methylating reagent. The Co(BF4)2·6H2O/PP3/K2CO3 catalytic system showed high catalytic activity for the methylation of C–H bonds in aryl alkyl ketones, aryl acetonitriles, and indoles, with wide

  一种高效的钴基催化体系，由市售的钴盐，四齿膦配体P（CH 2 CH 2 PPh 2）3（PP 3）和碱（表示为[Co] / PP 3 / base）组成），用于使用甲醇作为甲基化试剂对C（sp 3）–H和C（sp 2）-H键进行甲基化。Co（BF 4）2 ·6H 2 O / PP 3 / K 2 CO 3催化体系对芳烷基酮，芳基乙腈和吲哚中CH键的甲基化反应具有很高的催化活性，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，在100°C条件下获得的甲基取代产物的收率好至极好C。这种便宜，容易获得且高效的Co基催化体系在使用甲醇的甲基化反应中可能具有广阔的应用前景。
• Rationalizing the Unprecedented Stereochemistry of an Enzymatic Nitrile Synthesis through a Combined Computational and Experimental Approach
  作者：Hilmi Yavuzer、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.202017234

  日期：2021.8.23

  same enzyme the use of racemic E- and Z-aldoximes leads to opposite forms of the chiral nitrile. The calculated mutants with a larger or smaller cavity in the active site were then prepared and used in biotransformations, showing the theoretically predicted decrease and increase of the enantioselectivities in these nitrile syntheses. This validated model also enabled the rational design of mutants with

  在这一贡献中，醛肟脱水酶催化的外消旋 E-和 Z-醛肟的对映选择性脱水与手性腈的两种对映体形式的选择性形成的独特和前所未有的立体化学现象通过分子建模合理化，包括计算机突变和对接研究。这项理论研究详细说明了为什么使用相同的酶，使用外消旋 E-和 Z-醛肟会导致手性腈的相反形式。然后制备在活性位点中具有更大或更小的空腔的计算突变体并将其用于生物转化，显示了这些腈合成中的对映选择性的理论上预测的减少和增加。这个经过验证的模型还能够合理设计具有较小腔的突变体，
• [EN] COUMPOUNDS ACTIVE AT A NOVEL SITE ON RECEPTOR-OPERATED CALCIUM CHANNELS USEFUL FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSES AGISSANT SUR UN NOUVEAU SITE DES CANAUX A CALCIUM ACTIVES PAR RECEPTEUR ET UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ET DES MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997046511A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Method and compositions for treating a patient having a neurological disease or disorder, such as stroke, head trauma, spinal cord injury, spinal cord ischemia, ischemia- or hypoxia-induced nerve cell damage, epilepsy, anxiety, neuropsychiatric or cognitive deficits due to ischemia or hypoxia such as those that frequently occur as a consequence of cardiac surgery under cardiopulmonary bypass, or neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, or amyotrophic lateral sclerosis (ALS).(FR) Procédé et compositions servant à traiter un malade atteint d'une maladie ou de troubles neurologiques, tels qu'une attaque, un traumatisme crânien, une lésion de la moelle épinière, l'ischémie de la moelle épinière, la détérioration des cellules nerveuses provoquée par l'ischémie ou par l'hypoxie, l'épilepsie, l'anxiété, des déficiences neuropsychiatriques ou cognitives dues à l'ischémie ou à l'hypoxie, telles que celles qui apparaissent fréquemment à la suite d'une chirurgie cardiaque sous circulation extra-corporelle, ou des maladies neurodégénératives, telles que la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Parkinson ou la sclérose latérale amyotrophique.

  (中) 用于治疗患有神经系统疾病或障碍的患者的方法和组合物，例如中风、头部创伤、脊髓损伤、脊髓缺血、缺血或低氧引起的神经细胞损伤、癫痫、焦虑、由缺血或低氧引起的神经精神或认知缺陷，例如经常作为体外循环下心脏手术后的后果出现的缺血或低氧，或神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病或肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE AT A NOVEL SITE ON RECEPTOR-OPERATED CALCIUM CHANNELS USEFUL FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSES ACTIFS SUR UN NOUVEAU SITE DES CANAUX CALCIQUES ACTIVES PAR LES RECEPTEURS SERVANT AU TRATITEMENT DES TROUBLES ET DES MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998056752A1

  公开（公告）日：1998-12-17

  (EN) Method and compositions for treating a patient having a neurological disease or disorder, such as stroke, head trauma, spinal cord injury, spinal cord ischemia, ischemia- or hypoxia-induced nerve cell damage, epilepsy, anxiety, neuropsychiatric or cognitive deficits due to ischemia or hypoxia such as those that frequently occur as a consequence of cardiac surgery under cardiopulmonary bypass, or neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, or amyotrophic lateral sclerosis (ALS).(FR) Cette invention se rapporte à un procédé et à des compositions permettant de traiter un patient souffrant d'une maladie ou d'un trouble neurologique, tel que ictus, traumatisme crânien, lésion de la colonne vertébrale, ischémie de la colonne vertébrale, détérioration des cellules nerveuses induite par une ischémie ou une hypoxie, épilepsie, anxiété, déficits neuropsychiatriques ou cognitifs dus à une ischémie ou une hypoxie, tels que ceux qui se produisent fréquemment à la suite d'une chirurgie cardiaque sous pontage cardio-pulmonaire, ou maladies neurodégénératives, telles que la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Parkinson ou la sclérose latérale amyotrophique (ALS).

  (中) 本发明涉及一种用于治疗神经系统疾病或障碍的患者的方法和组合物，例如中风、头部创伤、脊髓损伤、脊髓缺血、缺血或低氧引起的神经细胞损伤、癫痫、焦虑、神经精神或认知缺陷由于缺血或低氧，这些缺陷经常作为体外循环下的心脏手术后的后果发生，或神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病或肌萎缩性侧索硬化症（ALS）。