1-benzyl-4-(2-chlorophenyl) pyrrolidine-2,3-dione | 35921-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-chlorophenyl) pyrrolidine-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2-chloro-benzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 35921-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: LYRLARAMYJUIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-chlorophenyl) pyrrolidine-2,3-dione 、 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-((3R,4S)-3,6-dibenzyl-4-(2-chlorophenyl)-2,7-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydropyrano[2,3-c]pyrrol-3-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  吡喃并对映选择性合成并[2,3- c ^ ]吡咯经由一个有机催化[4 + 2] dioxopyrrolidines和吖内酯的环化反应

  摘要：

  二氧吡咯烷和氮杂内酯的对映选择性[4 + 2]环化反应已通过方酰胺催化策略成功开发。该协议提供了高效，温和的途径来获得吡喃并[2,3- c ]吡咯支架，该支架包含连续的四级和三级立体异构中心，产率高（高达99％），非对映和对映选择性高（ee高达99％） ）。提出了两种可能的途径来解释观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00419j
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-4-(2-chlorophenyl) pyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的不对称α-区域选择性[4 + 2]环用于构建α-亚烷基-δ-内酯。

  摘要：

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02573

文献信息

• NHC-catalyzed [4 + 2] annulations of allenoates and 2,3-dioxopyrrolidine derivatives
  作者：Xue Song、Yangxu Chen、Fangfang Lu、Kai Zhang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/d1ob02180j

  日期：——

  A facile NHC-catalyzed [2 + 4] annulation of allenoates with 2,3-dioxypyrrolidine derivatives was discovered, which paved a new avenue for the construction of highly substituted pyranopyrrole with moderate to good yields, high atom economy and mild reaction conditions.

  发现了一种简单的 NHC 催化的 [2 + 4] 烯丙酸酯与 2,3-二氧吡咯烷衍生物的环化反应，这为构建具有中等至良好收率、高原子经济性和温和反应条件的高度取代吡喃吡咯开辟了一条新途径。
• Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Diels‐Alder Reaction of Pyrrolidone‐Dienes with Enals
  作者：Shu‐Xiao Wu、Bo‐Qi Gu、Hui Xu、Xing Zheng、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900664

  日期：2019.9.17

  A new pyrrolidone‐diene synthon was devised, and the inverse‐electron‐demand Diels‐Alder reaction of pyrrolidone‐dienes with enals catalyzed by chiral secondary amines has been disclosed. A variety of enantioenriched, multifunctionalized hexahydro‐isoindol‐1‐one derivatives were obtained in good yields (up to 75%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee).

  设计了一种新的吡咯烷酮-二烯合子，并公开了吡咯烷酮-二烯与手性仲胺催化的烯类的反电子需求的Diels-Alder反应。以良好的收率（高达75％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了多种对映体富集的，多功能化的六氢-异吲哚-1-酮衍生物。
• Reactions of Sulfonium Salts with 2,3-Dioxopyrrolidine Derivatives: A Concise Synthesis of Spirocyclopropane
  作者：Peng-Fei Xu、Shuang Zhang、Xiu-Qin Hu、Zhu-Yin Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380522

  日期：——

  3-dioxopyrrolidine derivatives with sulfonium salts is described. This reaction enables a novel concise access to polysubstituted spirocyclopropane derivatives in good yields and with a trans/cis ratio of up to >20:1 under mild conditions. An efficient base-promoted spirocyclopropanation of 2,3-dioxopyrrolidine derivatives with sulfonium salts is described. This reaction enables a novel concise access to

  摘要 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。
• 一种卤代二氢吡喃并吡咯酮化合物及其制备 方法和用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN108084200B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明提供了一种如式(Ⅰ)所示的卤代二氢吡喃并吡咯酮化合物或其晶型，其中，X为氟、氯、溴、碘；L1为无或乙烯基；环A为萘环、苯环、噻吩环；R1为苄基、C1‑C8的烷基或(CH2)n‑O‑Bn；n为1～5的整数；R2为苄基、烯丙基、对甲氧苄基；R3、R4分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、C1‑C3的烷基、硝基、甲氧基。本发明还提供了上述化合物或其晶型的制备方法。本发明的化合物制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有一定的抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。
• 一种氧化吲哚螺四氢呋喃化合物及其制备方 法和用途
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN108033969B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供了一种如式(Ⅰ)所示的氧化吲哚螺四氢呋喃化合物或其晶型：其中，R1选自苯环、萘环、噻吩环或肉桂基；R2选自H、F、Cl、Br、I或C1‑3的烷氧基；R3选自H、苄基或C1～C3的烷基；R4选自H、F、Cl、Br、I、C1‑3的烷氧基或C1～C3的烷基。本发明还提供了制备前述化合物的方法；本发明的化合物制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。