(R)-5-(((2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 959684-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(((2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• CAS: 959684-01-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: ISGRPRUKGOBAIM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(((2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 D-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(R)-[2-(o-methoxyphenyl)-4-(2(R)-2,3-dihydro-1,4-dioxin[2,3-b]pyridin-2-ylmethylaminocarbonyl)benzamido]-4-methylthio-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶的拟肽抑制剂具有很高的体外活性和显着的细胞效能。

  摘要：

  描述了分别被2-羟甲基-和2-氨基甲基吡啶二恶烷醚化和酰胺化的蛋氨酸的2-o-甲苯基或2-o-茴香基取代的4-羟基-和4-羧基苯甲酰胺是Ras蛋白法呢基转移酶（FTase）的抑制剂。在16种化合物中，由于苯甲酰胺的取代模式和两个立构中心的构型，其中7种抑制FTase活性，其效力在纳摩尔范围内。它们都是2-氧甲基吡啶二恶烷醚，并且其中四个邻甲苯基取代的立体异构体还对人主动脉平滑肌细胞产生微摩尔抗增殖作用，从而干扰了拉斯法呢基化。对接分析表明，氧甲基吡啶二恶烷和氨基甲基吡啶二恶烷衍生物之间的酶相互作用存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.015
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-5-(((2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶的拟肽抑制剂具有很高的体外活性和显着的细胞效能。

  摘要：

  描述了分别被2-羟甲基-和2-氨基甲基吡啶二恶烷醚化和酰胺化的蛋氨酸的2-o-甲苯基或2-o-茴香基取代的4-羟基-和4-羧基苯甲酰胺是Ras蛋白法呢基转移酶（FTase）的抑制剂。在16种化合物中，由于苯甲酰胺的取代模式和两个立构中心的构型，其中7种抑制FTase活性，其效力在纳摩尔范围内。它们都是2-氧甲基吡啶二恶烷醚，并且其中四个邻甲苯基取代的立体异构体还对人主动脉平滑肌细胞产生微摩尔抗增殖作用，从而干扰了拉斯法呢基化。对接分析表明，氧甲基吡啶二恶烷和氨基甲基吡啶二恶烷衍生物之间的酶相互作用存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.015