bis(4-nitrophenyl) heptane-1,7-dioate | 49761-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis(4-nitrophenyl) heptane-1,7-dioate
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl) heptanedioate；bis(4-nitrophenyl)heptanedioate；bis(4-nitrophenyl) pimelate；Pimelinsaeure-bis-(4-nitro-phenylester)；Heptanedioic acid, bis(4-nitrophenyl) ester
• CAS: 49761-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₈
• 分子量: 402.361
• InChiKey: LQKWUJHXPDWNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrophenyl) heptane-1,7-dioate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 heptanedioic acid bis-({3-[4-(3-amino-propylamino)-butylamino]-propyl}-amide); compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-spermine dimers that are potent polyamine transport inhibitors

  摘要：

  A series of novel spermine dimer analogues was synthesized and assessed for their ability to inhibit spermidine transport into MDA-MB-231 breast carcinoma cells, Two spermine molecules were tethered via their N-1 primary amines with naphthalenedisulfonic acid, adamantanedicarboxylic acid and a series of aliphatic dicarboxylic acids. The linked spermine analogues were potent polyamine transport inhibitors and inhibited cell growth cytostatically in combination with a polyamine synthesis inhibitor. Variation in the linker length did not alter polyamine transport inhibition. The amount of charge on the molecule may influence the molecular interaction with the transporter since the most potent spermidine transport inhibitors contained 5-6 positive charges. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00659-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,7-庚二酰氯 以 甲苯 为溶剂， 以47.5%的产率得到bis(4-nitrophenyl) heptane-1,7-dioate
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349

文献信息

• Reliable Chemical Synthesis of Oligoribonucleotides (RNA) with 2′-O-[(Triisopropylsilyl)oxy]methyl(2′-O-tom)-Protected Phosphoramidites
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Luzi Jenny、Alfred Stutz、Xiaolin Wu

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

  日期：2001.12.19

  A method for the introduction of the 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group into N-acetylated, 5'-O-dimethoxytritylated ribonucleosides is presented. The corresponding 2'-O-tom-protected phosphoramidite building blocks were obtained in pure form and were successfully employed for the routine synthesis of oligoribonucleotides on DNA synthesizers. Under DNA coupling conditions (2.5 min coupling

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]
• Synthesis and Properties of 2?-Deoxy-1?,2?-seco-D-ribosyl (5? ? 3?)oligonucleotides (= 1?,2?-seco-DNA) containing adenine and thymine
  作者：Ling Peng、Hans-Jorg Roth

  DOI：10.1002/hlca.19970800513

  日期：1997.8.11

  Some 2′-deoxy-1′,2′-seco-D-ribosyl (5′3′)oligonucleotides (= 1′,2′-seco-DNA), differing from natural DNA only by a bond scission between the centers C(1′) and C(2′), were synthesized and studied in order to compare their structure properties and pairing behavior with those of corresponding natural DNA and homo-DNA oligonucleotides (2′,3′-dideoxy-β-D-glucopyranosyl oligonucleotides). Starting from (−)-D-tartaric

  一些2'-deoxy-1'，2'-seco-D-核糖基（5'3'）寡核苷酸（= 1'，2'-seco-DNA）与天然DNA的区别仅在于中心C之间的键断裂合成和研究（1'）和C（2'），以便将其结构特性和配对行为与相应的天然DNA和homo-DNA寡核苷酸（2'，3'-双脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）进行比较寡核苷酸）。从（-）-D-酒石酸开始，以纯结晶形式获得2′-脱氧-1′，2′-仲腺苷衍生物9a和1′，2′-胸苷（9b）。使用亚磷酸三酯法的亚磷酰胺变体，在溶液中合成了二核苷酸单磷酸1'，2'-seco-d（T 2），而寡核苷酸1'，2'-seco-d [（AT）6 ]， 1′，2′-seco-d（A10）和1'，2'-seco-d（T 10）是通过固相法通过自动或手动技术制备的。UV和CD光谱以及凝胶电泳的结果表明，腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对（在天然DNA和homo-DNA中观察到）或
• Spontaneous Aminoacylation of a RNA Sequence Containing a 3′-Terminal 2′-Thioadenosine
  作者：Sébastien Porcher、Muthuppalaniappan Meyyappan、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.200590233

  日期：2005.11

  We report the synthesis of a modified 8mer RNA sequence, (C-C-C-C-A-C-C-(2′-thio)A)-RNA 5′-(dihydrogen phosphate) (9) containing a 3′-terminal 2′-thioadenosine (Schemes 2 and 3), and its spontaneous and site-specific aminoacylation with the weakly activated amino acid thioester HPheSPh (12). This reaction, designed in analogy to the ‘native chemical ligation’ of oligopeptides, occurs efficiently in

  我们报告了合成的8mer RNA修饰序列（CCCCACC-（2'-thio）A）-RNA 5'-（磷酸二氢）（9）的合成，其中包含3'-末端2'-硫代腺苷（方案2和3） ，以及其与弱活化氨基酸硫酯HPheSPh的自发和位点特异性氨酰化作用（12）。该反应的设计类似于寡肽的“天然化学连接”，可在缓冲水溶液中和多种条件下有效进行（表）。在5.0到7.4之间的pH值下，两种产物3'- O-单酰化和3'- O，2'- S-二酰化RNA序列10和11快速且定量地形成（方案4）。在pH 7.4和37°下，通过选择性水解O，S-二酰化前体11原位形成3'- O-单酰化产物10作为主要产物。另外，相关的3'- O-单酰化产物10的制备和分离在pH 5下被优化。这里提出的概念可以用于类似修饰的tRNA的直接氨酰化。
• An Efficient Synthesis of Enantiomeric Ribonucleic Acids fromD-Glucose
  作者：Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.19970800803

  日期：1997.12.15

  automated synthesis from appropriate building blocks, carrying a known photo-labile 2′-O-protecting group. A simple large-scale synthesis of the new, prefunctionalized L-ribose derivative 5 from D-glucose (Scheme 1) and its straightforward conversion into the five phosphoramidites 28–32 and five solid supports 38–42, respectively, were elaborated (Scheme 4). Within this project, a novel, superior strategy

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - [（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1
• Synthesis and Pairing Properties of 3′-Deoxyribopyranose (4′→2′)-Oligonucleotides (‘p-DNA')
  作者：Damian Ackermann、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  The prepn. and the pairing properties of the new 3'-deoxyribopyranose (4'->2')-oligonucleotide (= p-DNA) pairing system, based on 3'-deoxy-b-D-ribo-pyranose nucleosides is presented. D-Xylose was efficiently converted to the prefunctionalized 3-deoxyribopyranose deriv. 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-D-ribo-pyranose 1,2-diacetate (obtained as a 4:1 mixt. of a- and b-D-anomers). From this sugar

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）