5-<(4-Bromiophenyl)imino>-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(4-Bromiophenyl)imino>-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole
• 化学式: C₈H₄BrClN₂S₂
• 分子量: 307.622
• InChiKey: LJAVWPXZZIDCAS-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(4-Bromiophenyl)imino>-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole 在 吡啶 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑与稳定的膦烷的反应：二硫代亚甲基膦的新型制备

  摘要：

  5-吡啶基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑与2当量的稳定phosphor烷在CH 2 Cl中在吡啶存在下的反应，如碳乙氧基亚甲基，乙酰基亚甲基，4-氯苯甲酰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦2在室温下得到一种新型的相应的正膦，其主要成分是芳基氨基氰基甲基二硫亚甲基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02286-4
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 4-溴苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-<(4-Bromiophenyl)imino>-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole
  参考文献：
  名称：

  猫免疫缺陷病毒 (FIV) 核衣壳蛋白 1,2,3-二噻唑抑制剂作为 HIV 感染模型的合成与评价

  摘要：

  我们公开了一系列有效的抗病毒 1,2,3-二噻唑，通过 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）的简洁合成方法获得。针对猫免疫缺陷病毒 (FIV) 感染的细胞筛选了一系列小型化合物库作为 HIV 模型。这种方法突出了对结构活性关系的新理解，并导致开发具有降低毒性的亚微摩尔抗病毒化合物。此外，通过先进的 QM-MM 建模可以深入了解该系统的机械进展。1,2,3-二噻唑代表一种多功能支架，具有进一步开发治疗 FIV 和 HIV 的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116834

文献信息

• Design and evaluation of 1,2,3-dithiazoles and fused 1,2,4-dithiazines as anti-cancer agents
  作者：Kaitlyn A. Maffuid、Maria Koyioni、Chad D. Torrice、William A. Murphy、Heemaja K. Mewada、Panayiotis A. Koutentis、Daniel J. Crona、Christopher R.M. Asquith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128078

  日期：2021.7
• Novel Synthesis of 5-(Arylimino)-4-(dialkylamino)-5H-1,2,3-dithiazoles and the Mechanism of Their Formation
  作者：Hyunil Lee、Kyongtae Kim、Dongmok Whang、Kimoon Kim

  DOI：10.1021/jo00100a018

  日期：1994.10

  The reactions of 5-(arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazo 1 with excess (6 equiv) bulky dialkylamines such as diethyl-, di-n-propyl-, and di-n-butylamines in CH2Cl2 at room temperature gave 5-(arylimino)-4-(dialkylamino)-5H-1,2,3-dithiazoles 5 in 18-76% yields. Compounds 5 are formed via (arylimino)cyanomethyl alkylamino disulfides 3. Nucleophilic addition of the amines to the carbon atom of the cyano group of 3 and subsequent cyclization afford 5.