tetraethyl 6,8,15,17-tetrahydro-7H,16H-5,18<1',2'>-benzeno-9,14-ethenodibenzocyclotetradecene-7,7,16,16-tetracarboxylate | 66820-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tetraethyl 6,8,15,17-tetrahydro-7H,16H-5,18<1',2'>-benzeno-9,14-ethenodibenzocyclotetradecene-7,7,16,16-tetracarboxylate
• 英文别名: tetraethyl <3.3>(1,7)naphthaleno(9,10)anthracenophane-2,2,15,15-tetracarboxylate；tetraethyl 6,8,15,17-tetrahydro-7H,16H-5,18[1',2']-benzeno-9,14-ethenodibenzo[a,h]cyclotetradecene-7,7,16,16-tetracarboxylate；tetraethyl [3.3](1,7)naphthaleno(9,10)anthracenophane-2,2,15,15-tetracarboxylate；Tetraethyl hexacyclo[14.6.6.25,12.06,11.017,22.023,28]triaconta-1(22),5(30),6,8,10,12(29),16,18,20,23,25,27-dodecaene-3,3,14,14-tetracarboxylate
• CAS: 66820-01-7
• 化学式: C₄₂H₄₂O₈
• 分子量: 674.791
• InChiKey: IIPHFORJZBPUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 6,8,15,17-tetrahydro-7H,16H-5,18<1',2'>-benzeno-9,14-ethenodibenzocyclotetradecene-7,7,16,16-tetracarboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 tetraethyl 2,3,3a,7b,9,10,10a,14b-hexahydro-1H,8H-3a,7b<1',2'>-benzeno-10a,14b-ethenodibenzodicyclopentacyclooctene-2,2,9,9-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3.3]（1,4）萘（9,10）蒽酚衍生物的光异构化和热还原

  摘要：

  所有化合物（I和II）在空气和氮气中均以φ= 0.3光异构化为III和IV，而III的热转化速率比IV慢40倍，这表明通过UV和NMR光谱可以判断I的应变结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86784-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetraethyl 6,8,15,17-tetrahydro-7H,16H-5,18<1',2'>-benzeno-9,14-ethenodibenzocyclotetradecene-7,7,16,16-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of tetraethyl 6,8,15,17-tetrahydro-7H,16H-5,18[1',2']-benzeno-9,14-ethenodibenzo[a,h]cyclotetradecene-7,7,16,16-tetracarboxylate. Structure of tetraethyl 2,3,3a,7b,9,10,10a,14b-hexahydro-1H,8H-3a,7b[1',2']-benzeno-10a,14b-ethenodibenzo[a,e]dicyclopenta[c,g]cyclooctene-2,2,9,9-tetracarboxylate as its methylene chloride solvate

  摘要：

  The initially formed cyclophane product, tetraethyl 6,8,15,17-tetrahydro-7H,16H-5,18[1',2']-benzeno-9,14-ethenodibenzo[a,h]cyclotetradecene-7,7,16,16-tetracarboxylate (1), produced from the cyclization of 9,10-bis{[2,2-di(ethoxycarbonyl)]ethyl}anthracene by treatment with sodium hydride followed by 1,4-bis(bromo-methyl)-naphthalene, was completely isomerized into its intramolecular [4pis + 4pis] cycloaddition product, tetraethyl 2,3,3a,7b,9,10,10a,14b-hexahydro-1H,8H-3a,7b[1',2']-benzeno- 10a, 14b-ethenodibenzo[a, e]dicyclo-penta[c,g]cyclooctene-2,2,9,9-tetracarboxylate (II), when passed through a silica gel column under fluorescent light. The crystal structure analysis of (II) as its methylene chloride solvate showed that the length, 1.65 (1) angstrom, of each central bond, C3a-C14b and C7b-C10a, is larger than expected, and that the five-membered rings are exceptionally puckered.

  DOI：

  10.1107/s0108270193014064