cholesteryl ethyl H-phosphonate | 38636-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl ethyl H-phosphonate
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 38636-71-4
• 化学式: C₂₉H₅₁O₃P
• 分子量: 478.696
• InChiKey: XGXCTXMQDZXJEQ-AXYOXNHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 cholesteryl ethyl H-phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ethyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化的芳基卤化物和乙烯基卤化物与H-膦酸酯二酯的交叉偶联。

  摘要：

  开发了一种微波辅助CP键形成的通用有效方法。使用一种流行的钯催化剂Pd（PPh3）4，在不到10分钟的时间内即可实现各种H-膦酸酯二酯与芳基卤化物和乙烯基卤化物的定量交叉偶联。在磷中心和乙烯基部分保留构型的情况下发生反应。使用该方案，可以高收率制备数种C-膦酸酯，包括带有核苷和胆固醇基部分的C-膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol801935r
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 乙膦酸 生成 cholesteryl ethyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化的芳基卤化物和乙烯基卤化物与H-膦酸酯二酯的交叉偶联。

  摘要：

  开发了一种微波辅助CP键形成的通用有效方法。使用一种流行的钯催化剂Pd（PPh3）4，在不到10分钟的时间内即可实现各种H-膦酸酯二酯与芳基卤化物和乙烯基卤化物的定量交叉偶联。在磷中心和乙烯基部分保留构型的情况下发生反应。使用该方案，可以高收率制备数种C-膦酸酯，包括带有核苷和胆固醇基部分的C-膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol801935r

文献信息

• Synthesis of Pyridiniumboranephosphonate Diesters and Related Compounds using Trityl Cation as a Borane Hydride Acceptor
  作者：Jacek Stawinski、Marta Rachwalak、Justyna Gołębiewska、Tomasz Jakubowski

  DOI：10.1055/s-0040-1706569

  日期：2021.2

  Boranephosphonate diesters react with pyridine and some tertiary amines in the presence of dimethoxytrityl chloride used as a borane­ hydride acceptor, to afford the boron-modified phosphodiester analogues containing a P-B-N structural motif. The reaction provides a convenient entry to pyridinium- and ammoniumboranephosphonates derived from the corresponding alkyl, aryl, or nucleoside boranephosphonate

  在用作甲硼烷氢化物受体的二甲氧基三苯甲基氯的存在下，硼烷膦酸酯二酯与吡啶和一些叔胺反应，得到含有PBN结构基序的硼改性的磷酸二酯类似物。该反应为衍生自相应的烷基，芳基或核苷硼烷膦酸酯二酯的吡啶鎓-硼烷膦酸铵和铵盐提供了便利的入口。讨论了合成方案的某些方面，与可能的中间体有关的机械特性以及所用溶剂的作用。
• Preparation of benzylphosphonates via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with benzyl halides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Gaston Lavén、Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b9nj00585d

  日期：——

  We have developed a new, efficient method for the synthesis of benzylphosphonate and benzylphosphonothioate diesters via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl halides and H-phosphonate or H-phosphonothioate diesters, using Pd2(dba)3(CHCl3) as a palladium source and Xantphos as a supporting ligand. Some mechanistic aspects of these reactions were investigated using 31P NMR

  我们已经开发了一种新的，高效的合成方法 膦酸苄酯 和 苄基硫代磷酸酯二酯通过钯（0）催化的苄基卤和之间的交叉偶联反应H-膦酸酯 或者 硫代磷酸膦酯 二酯，使用 Pd 2（dba）3（CHCl 3）作为钯的来源，Xantphos作为支持的配体。使用31 P NMR光谱研究了这些反应的某些机理。