9,12-dioxo-2-oxa-10-butyl-11-hexyl-14-ethoxycarbonyl-18-nitro-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1^3,7]heneicosa-3,5,7(21),16,18,19-hexaene | 390360-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 9,12-dioxo-2-oxa-10-butyl-11-hexyl-14-ethoxycarbonyl-18-nitro-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1^3,7]heneicosa-3,5,7(21),16,18,19-hexaene
• 英文别名: Ethyl 10-butyl-11-hexyl-18-nitro-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carboxylate；ethyl 10-butyl-11-hexyl-18-nitro-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 390360-61-9
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₇
• 分子量: 567.682
• InChiKey: WLBAHDPAZFRKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12-dioxo-2-oxa-10-butyl-11-hexyl-14-ethoxycarbonyl-18-nitro-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1^3,7]heneicosa-3,5,7(21),16,18,19-hexaene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到9,12-dioxo-2-oxa-10-butyl-11-hexyl-14-ethoxycarbonyl-18-amino-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1^3,7]heneicosa-3,5,7(21),16,18,19-hexaene
  参考文献：
  名称：

  快速且多样化的途径获得天然产物，例如含有大环的联芳醚

  摘要：

  涉及的Ugi四组分反应和分子内的亲核芳香取代（S两步序列Ñ AR）已被开发为快速访问包含大环化合物的二芳基-醚。在本研究过程中，我们记录了氯化铵可在非极性非质子传递溶剂（甲苯）中促进Ugi-4CR，而不会受到其他Passerini反应的干扰。还使用聚合物（Wang树脂）负载的α-（4'-氟-3'-硝基）苯乙基异氰基乙酸酯作为输入之一，开发了通过此两步序列的大环化合物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 9,12-dioxo-2-oxa-10-butyl-11-hexyl-14-ethoxycarbonyl-18-nitro-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1^3,7]heneicosa-3,5,7(21),16,18,19-hexaene
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Biaryl Ether Containing Macrocycles by Pairwise Use of Ugi 4CR and Intramolecular S_NAr-Based Cycloetherification

  摘要：

  [GRAPHICS]From readily accessible starting materials, macrocycles with an endo aryl-aryl ether bond are synthesized in only two operations by combination of the Ugi four-component reaction and an intramolecular: SNAr reaction. The nitro group serves as an activator for the macrocyclization and provides a handle for the introduction of functional group diversity. A Ugi reaction promoted by ammonium chloride In aprotic solvent is documented for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0168420

文献信息

• A Rapid Access to Biaryl Ether Containing Macrocycles by Pairwise Use of Ugi 4CR and Intramolecular S_NAr-Based Cycloetherification
  作者：Pierre Cristau、Jean-Pierre Vors、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol0168420

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]From readily accessible starting materials, macrocycles with an endo aryl-aryl ether bond are synthesized in only two operations by combination of the Ugi four-component reaction and an intramolecular: SNAr reaction. The nitro group serves as an activator for the macrocyclization and provides a handle for the introduction of functional group diversity. A Ugi reaction promoted by ammonium chloride In aprotic solvent is documented for the first time.
• Rapid and diverse route to natural product-like biaryl ether containing macrocycles
  作者：Pierre Cristau、Jean-Pierre Vors、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.031

  日期：2003.9

  four-component reaction and an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) has been developed for the rapid access to biaryl-ether containing macrocycles. In the course of this study, we documented that ammonium chloride can promote the Ugi-4CR in non-polar aprotic solvent (toluene) without the interference of an alternative Passerini reaction. Solid phase synthesis of macrocycles by this two-step

  涉及的Ugi四组分反应和分子内的亲核芳香取代（S两步序列Ñ AR）已被开发为快速访问包含大环化合物的二芳基-醚。在本研究过程中，我们记录了氯化铵可在非极性非质子传递溶剂（甲苯）中促进Ugi-4CR，而不会受到其他Passerini反应的干扰。还使用聚合物（Wang树脂）负载的α-（4'-氟-3'-硝基）苯乙基异氰基乙酸酯作为输入之一，开发了通过此两步序列的大环化合物的固相合成。