4-benzylthiomethyl-5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 112698-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylthiomethyl-5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: 4-benzylthiomethyl-5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one；4-benzylthiomethyl-5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 112698-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: PRWQALXKZNQTOD-TWMKSMIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylthiomethyl-5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-benzylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-和5-取代的10-氧三环[5.2.l.0 2,6 ]癸二烯酮的合成。呋喃和环戊烯-1,4-二酮的环加合物的功能化。

  摘要：

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89179-1
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(p-tolylsulphonyl)methyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.02,6>deca-4,8-dien-3-one 生成 4-benzylthiomethyl-5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  砜介导的由10-氧三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮合成环戊二烯酮环氧化物。表戊喷霉素的便捷途径

  摘要：

  10-氧三三环癸二烯酮6的磺酰基甲基化会生成砜4，它形成了合成5-烷氧基甲基环戊二烯酮环氧化合物5的关键中间体。酸催化水解5，然后进行酰化，得到表戊喷霉素衍生物15

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95362-0