chlorhydrate d'hexyn-5-yl amidine | 88499-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chlorhydrate d'hexyn-5-yl amidine
• 英文别名: hex-5-yn-ylamidine hydrochloride；hex-5-ynamidine hydrochloride；5-Hexynimidamide Hydrochloride；hex-5-ynimidamide;hydrochloride
• CAS: 88499-78-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂*ClH
• mdl: MFCD19206959
• 分子量: 146.62
• InChiKey: NNGJYNNJADSUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorhydrate d'hexyn-5-yl amidine 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(5-(5-chloropyrimidin-2-yl)pent-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular inverse electron-demand [4+2] cycloadditions of ynamidyl-tethered pyrimidines: Comparative studies in trifluorotoluene and sulfolane

  摘要：

  利用嘧啶（作为氮二烯）和炔酰胺（作为二烯烃）之间的分子内反电子需求异狄尔斯-阿尔德/反狄尔斯-阿尔德序列，合成了三种具有代表性的 6,7- 二氢-5H-环戊并[b]吡啶-4-胺。在 210 °C的温度下，对该反应的两种溶剂--磺烷和三氟甲苯进行了比较，前者的产率一直较高。此外，这些研究还证实了嘧啶基环加成前体 C5 位立体结构的重要性。 通过分子内反向电子需求（ihDA）/反向-Diels-Alder（rDA）[4+2]杂环加成反应，嘧啶（作为偶氮）和namides（作为亲二烯）合成了三种具有代表性的 6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-4-胺。在 210°C 的温度下，比较了用于这种转化的两种溶剂，即磺烷和三氟甲苯；前者系统地提高了产率。这些研究还证实了嘧啶环化前体 C5 位置的立体阻碍的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.01.007
• 作为产物：
  描述：

  chlorhydrate d'hexyn-5 imidoate d'ethyle 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以9 g的产率得到chlorhydrate d'hexyn-5-yl amidine
  参考文献：
  名称：

  过热连续流动条件下分子内逆电子需求杂-狄尔斯-阿尔德反应合成环状吡啶

  摘要：

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101538

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2-(alkynyl)pyrimidines and 2-(alkynyl)pyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、G. Geurtsen、D.A. de Bie、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81093-0

  日期：1989.1

  Pyrimidines 3, 7 and 13 carrying an ω-alkynyl side-chain -CR2(CH2)nCH2CCH (R = H, CN; n = 1, 2) at the 2-position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions. Loss of hydrogen cyanide, caused by a retro-Diels-Alder reaction, from the intermediate cycloadducts leads to annelated pyridines 5, 9 and 15, respectively. Similarly, from the nitropyridines

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。
• Rougeot, Etienne; Moskowitz, Henri; Miocque, Marcel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1407 - 1409
  作者：Rougeot, Etienne、Moskowitz, Henri、Miocque, Marcel

  DOI：——

  日期：——
• ROUGEOT, E.;MOSKOWITZ, H.;MIOCQUE, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1407-1409
  作者：ROUGEOT, E.、MOSKOWITZ, H.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——